10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基羰基氧基]喜树碱 | 103816-16-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基羰基氧基]喜树碱
• 中文别名: 11-去乙基伊立替康-d10；伊立替康杂质A
• 英文名称: 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin
• 英文别名: camptothecin-10-O-[4-piperidinopiperidine]carbamate；7-des-ethylirinotecan；11-Desethyl Irinotecan；[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl] 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 103816-16-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 558.634
• InChiKey: KUDUHLYXWIVQRQ-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 沸点：
  865.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基羰基氧基]喜树碱 生成 [(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate;hydron;chloride;trihydrate
  参考文献：
  名称：

  用于合成伊立替康的方法

  摘要：

  本发明涉及用于合成7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰基氧基喜树碱(即，伊立替康)的方法，其包括：(a)制备10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰基氧基喜树碱；和(b)将步骤(a)的化合物在7位选择性乙基化，从而制备7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰基氧基喜树碱。本发明进一步涉及10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰基氧基喜树碱(即，7-脱-乙基-伊立替康)作为中间体在如所描述的用于合成伊立替康的方法中的用途。

  公开号：

  CN105636963A
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基羰基氧基]喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a DHA and 10-hydroxycamptothecin conjugate

  摘要：

  We have synthesized a conjugate of cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoic acid (DHA) and 10-hydroxycamptothecin (HCPT), DHA-HCPT. The antitumor activity of DHA-HCPT was evaluated in vitro against L1210 leukemia cells and in experimental animal tumor models including L1210 leukemia, Lewis lung carcinoma, and colon 38 adenocarcinoma. DHA-HCPT showed a greatly improved antitumor efficacy compared to HCPT. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.039

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING IRINOTECAN
  申请人：Palle Venkata Raghavendra Acharyulu

  公开号：US20070208050A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to a process for the preparation of pure irinotecan or salts thereof, and a process for the preparation of intermediate compound 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  本发明涉及一种制备纯伊立替康或其盐的方法，以及制备中间化合物7-乙基-10-羟基喜树碱的方法。
• PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：US20170114076A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for treating cancer in a subject in need thereof.

  本文提供了一种用于治疗患有癌症的受试者的化合物、组合物和方法。
• Novel anticancer conjugates of camptothecin and unsaturated fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20040034033A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides novel conjugates of camptothecin compounds and long-chain unsaturated fatty acid. The novel conjugates can be used to treat mammalian cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了紧张素类化合物和长链不饱和脂肪酸的新型结合物。这些新型结合物可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。
• Method for the synthesis of irinotecan
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP2881396A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention relates to a method for the synthesis of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxy-camptothecin (i.e. iriniotecan), comprising: (a) preparing 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptotecin; and (b) selectively ethylating the compound of step (a) at the 7-position, thus resulting in the preparation of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxy-camptothecin. The present invention is further directed to a method for the synthesis of 10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]carbonyloxycamptothecin (i.e. 7-des-ethyl-irinotecan) which is used as an intermediate in the synthesis of irinotecan.

  本发明涉及一种合成7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即伊立替康）的方法，包括：（a）制备10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱；和（b）选择性地在步骤（a）中的化合物的7位进行乙基化，从而制备出7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱。本发明还涉及一种合成10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]羰氧基喜树碱（即7-去乙基伊立替康）的方法，该方法用作合成伊立替康的中间体。