N,N-dimethylpyrrole-2-formiminium chloride | 75866-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethylpyrrole-2-formiminium chloride
• 英文别名: N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-N-methylmethanaminium hydrogen chloride；N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-N-methylmethanaminium chloride；dimethyl(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)azanium;chloride
• CAS: 75866-92-1
• 化学式: C₇H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 158.631
• InChiKey: RFHYFCARNFSRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylpyrrole-2-formiminium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Muchowski, Joseph M.; Scheller, Marcus E., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 863 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.58h， 生成 N,N-dimethylpyrrole-2-formiminium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过改进的吡咯三嗪合成扩大瑞德西韦的使用范围：以供应为中心的合成。

  摘要：

  吡咯三嗪1是瑞德西韦的重要前体。公开了有效合成的初步结果，包括从吡咯开始的顺序氰化、胺化和三嗪形成。这条路线利用了高度丰富、商品化的原材料投入。三嗪的收率从 31% 翻倍至 59%，合成步骤数从 4 步减少到 2 步。这些努力有助于确保瑞德西韦供应链的安全。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02848

文献信息

• [EN] 5- OR 7-AZAINDAZOLES AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDAZOLES EN 5 OU 7 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2020178316A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to β-lactamase inhibitors having the following general formula (I): wherein R1-R4 and X1-X2 are defined in the specification, pharmaceutical composition thereof, and use thereof for the treatment of a bacterial infection, alone or in combination with β-lactam antibiotics and/or other antibiotics and/or other β-lactamase inhibitors.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的β-内酰胺酶抑制剂：其中R1-R4和X1-X2在规范中定义，其药物组成物，以及其用于治疗细菌感染的用途，单独或与β-内酰胺类抗生素和/或其他抗生素和/或其他β-内酰胺酶抑制剂结合使用。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110213003A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 4b , R 1 , and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中X 1 ，X 2 ，X 3 ，R 2 ，R 4b ，R 1 和G的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。
• Azines and Imines of 4- and 5-t-Bu-Pyrrole-2-aldehyde. A Useful Synthesis of the Aldehydes
  作者：Ulrich T. Mueller-Westerhoff、Gerhard F. Swiegers

  DOI：10.1080/00397919408011742

  日期：1994.5

  Abstract The preparation of 4- and 5-t-Bu-pyrrole-2-aldehyde can be brought about in a high yield and purity using Vilsmeier-Haack type reactions as conclusions to reaction sequences involving a 1-benzenesulfonyl directing group on pyrrole (4-substitution) or the formamidinium salt of pyrrole (5-substitution). Azines/imines were prepared and characterised.

  摘要 使用 Vilsmeier-Haack 型反应作为涉及吡咯上的 1-苯磺酰基导向基团的反应序列的结论，可以以高产率和高纯度制备 4-和 5-叔丁-吡咯-2-醛 (4 -取代）或吡咯的甲脒盐（5-取代）。制备并表征了吖嗪/亚胺。
• Synthesis of 4-acylindoles via 2-(2-phenylsulfinylvinyl)pyrrole.
  作者：Joseph M. Muchowski、Markus E. Scheller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96324-x

  日期：——

  4-Acylindoles are readily obtained by the [4π + 2π] cycloaddition of 1-triisopropylsilyl-trans-2-(2-phenylsulfinylvinyl)-pyrrole with electron deficient acetylenes followed by N-desilylation of the cycloadducts with fluoride ion.

  通过将1-三异丙基甲硅烷基-反式-2-（2-苯基亚磺酰基乙烯基）-吡咯与缺电子的乙炔进行[4π+2π]环加成，然后将环加合物与氟离子进行N-脱甲硅烷基化反应，可以轻松获得4-环戊二烯。
• Synthesis, structures and reactivity of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrrolato complexes of titanium, yttrium and zinc
  作者：Lewis M. Broomfield、Joseph A. Wright、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/b908394d

  日期：——

  The reaction of secondary phosphines HPR2 (R = Ph, Cy) with pyrrole-2-aldehydes gives a new family of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrroles as potentially chelating mono-anionic ligands. The reaction with Ti(NMe2)4 affords octahedral Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2 (R′ = H, But). While the diphenylphosphoryl complexes adopt a configuration with trans-pyrrolato ligands, the dicyclohexyl analogue prefers an all-cis conformation, with profound consequences on metal–ligand bonding. The reaction of sterically undemanding HNC4H3CH2P(O)Ph2 with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 give the homoleptic complex Y[NC4H3CH2P(O)Ph2]3; mixed-ligand intermediates Y[N(SiHMe2)2]2(N–O) and Y[N(SiHMe2)2](N–O)2 were identifiable but could not be isolated. The bulky ligand HNC4H2(5-But)CH2P(O)Ph2 does not react with Ti(NMe2)4 but protolyses Zn[N(SiMe3)2]2 to give a 1 : 2 complex Zn(N–O)2 as the only isolable product. On the other hand, its reaction with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 affords the mono-amido complex YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But)CH2P(O)Ph2}2 which shows good activity for the ring-opening polymerisation of cyclic esters.

  二级膦 HPR2（R = Ph, Cy）与吡咯-2-醛的反应生成了一类新的2-膦酰基甲基-1H-吡咯，作为潜在的螯合单阴离子配体。与Ti(NMe2)4的反应形成八面体Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2（R′ = H, But）。虽然二苯膦酰基配合物采用了带有反式吡咯配体的构型，二环己基的类似物则更倾向于全顺式构象，这对金属-配体结合产生了深远的影响。体积较小的HNC4H3CH2P(O)Ph2与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成了均配体络合物Y[NC4H3CH2P(O)Ph2]3；可识别的混合配体中间体Y[N(SiHMe2)2]2(N–O)和Y[N(SiHMe2)2](N–O)2，但无法分离。体积较大的配体HNC4H2(5-But)CH2P(O)Ph2与Ti(NMe2)4不反应，但会对Zn[N(SiMe3)2]2进行质子化反应，生成唯一可分离的产物1：2络合物Zn(N–O)2。另一方面，其与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成单酰胺配合物YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But)CH2P(O)Ph2}2，该化合物在环状酯的开环聚合中表现出良好的活性。