N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺 | 14745-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺
• 中文别名: 2-[(二甲氨基)甲基]吡咯
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)pyrrole
• 英文别名: 2-dimethylaminomethylpyrrole；2-(Dimethylaminomethyl)pyrrol；N,N-dimethyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine
• CAS: 14745-84-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD12028061
• 分子量: 124.186
• InChiKey: BJIDGKXFJLYGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  94 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺 在 甲醇 、 氨 、 铂 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-(2-吡咯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,2-c]pyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a080
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpyrrole-2-formiminium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Muchowski, Joseph M.; Scheller, Marcus E., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 863 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 在 3/× 、 乙醚 、 2/× 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-二甲基-1-(1H-吡咯-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles as immunoregulants

  摘要：

  噻唑衍生物已经被制备出来，例如通过将2-芳基-2,2-二烷氧基乙胺与适当取代的芳基乙酰卤反应，然后用二磷酸五硫化物处理所得的酰胺。这些噻唑衍生物被发现具有有效的免疫调节作用。

  公开号：

  US04746669A1

文献信息

• Rapid nitrosamine formation from a tertiary amine: The nitrosation of 2-(N,N-Dimethylaminomethyl)pyrrole
  作者：R.N. Loeppky、J.R. Outram、W. Tomasik、J.M. Faulconer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88318-5

  日期：1983.1

  2-(N,N-Dimethylaminomethyl)pyrrole reacts instantaneously with nitrous acid at 25° to produce diemthylnitrosamine, maleimidemonooxine, formaldehyde and other products. The data implicate new mechanisms of tertiary amine nitrosation.

  2-（N，N-二甲基氨基甲基）吡咯与亚硝酸在25°C下瞬间反应生成二甲基亚硝胺，顺丁烯二酰亚胺，甲醛和其他产物。数据暗示了叔胺亚硝化的新机理。
• Titanium-catalyzed iminohydrazination of alkynes
  作者：Sanjukta Banerjee、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.025

  日期：2005.11

  for the iminohydrazination of alkynes, a new multicomponent coupling reaction involving an alkyne, hydrazine, and isonitrile. A brief study on the scope of the reaction suggests that it is applicable to internal and terminal alkynes, alkyl and aryl isonitriles, and alkyl- and aryl-containing 1,1-disubstituted hydrazines. The best yields were obtained with terminal alkynes and alkyl isonitriles. The regioselectivity

  钛吡咯基络合物Ti（NMe 2）2（DAP）2（1），其中DAP是2-（N，N-二甲基氨基甲基）吡咯基，和Ti（NMe 2）3（bap）（3），其中bap是2， 5-二（N，N发现-二甲基氨基甲基）吡咯基是炔烃的亚氨基肼化反应的有效催化剂，炔烃是一种新的多组分偶联反应，涉及炔烃，肼和异腈。对该反应范围的简要研究表明，它适用于内部和末端炔烃，烷基和芳基异腈以及含烷基和芳基的1,1-二取代肼。使用末端炔烃和烷基异腈可获得最佳收率。反应的区域选择性对催化剂的结构非常敏感，在所有情况下，我们都可以用1或3作为催化剂获得亚氨基酰肼化产物的一种区域异构体。产品的结构用NMR光谱和DFT计算，这表明探测小号-顺腙-烯胺互变异构体是最有利的配置的同分异构体。但是，在室温下的溶液中可能可以访问几种配置。的反应1与2当量为h 2 NNMe 2个中形成的双核的复杂的Ti结果2（DAP）3（NNMe 2）2（NHNMe
• Directed Aminomethylation of Pyrrole, Indole, and Carbazole with N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine
  作者：V. R. Akhmetova、E. M. Bikbulatova、N. S. Akhmadiev、V. M. Yanybin、T. F. Boiko、R. V. Kunakova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070428018050056

  日期：2018.5

  aminomethylation of pyrrole and indole with N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine in the presence of 5 mol % of ZrOCl2·8H2O proceeds selectively at the positions 2, 5 of pyrrole and 1, 3 of indole. Carbazole under the same conditions affords 3-formyl-9-aminomethyl derivative. The reaction in the presence of 5 mol % of K2CO3 occurs as monoaminomethylation: for pyrrole at the position 2, for indole at the position

  吡咯和吲哚与催化氨基甲基Ñ，Ñ，N' ，N'在5摩尔％的ZrOCl的存在-tetramethylmethanediamine 2 ·8H 2 ö选择性地在位置前进2，5吡咯和1，3吲哚。在相同条件下，咔唑得到3-甲酰基-9-氨基甲基衍生物。在存在5 mol％K 2 CO 3的情况下，该反应以单氨基甲基化形式发生：对于位置2的吡咯，对于位置3的吲哚，以及在底物氮原子上的咔唑。水溶性1,1'-（1 H-吡咯-2,5-二基）双（N，N-二甲基甲胺）对植物致病性真菌Rhizoctonia solani具有抑菌活性。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• Pyrrole Studies; 34¹. Synthesis of 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes and Related Compounds
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Trevor Anderson

  DOI：10.1055/s-1986-31722

  日期：——

  Novel 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes 5 and related compounds 8 have been prepared in good yield using the Wittig reaction. Although the Horner reaction can be used for the synthesis of 1,2-di(2-thienyl)- and 1, 2-di(2-furyl)-ethenes, the procedure is not suitable as a viable route for the preparation of the corresponding dipyrrolylethenes.

  新型1,2-二(2-吡咯基)乙烯5及相关化合物8已通过维蒂希反应以良好产率合成。尽管霍纳反应可以用于合成1,2-二(2-噻吩基)和1,2-二(2-呋喃基)乙烯，但该方法不适合用于合成相应的二吡咯乙烯。