2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethanol | 1431374-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethanol
• 英文别名: MMS-350 sulfoxide alcohol；2-[[(3-Methyl-3-oxetanyl)methyl]sulfinyl]ethanol；2-[(3-methyloxetan-3-yl)methylsulfinyl]ethanol
• CAS: 1431374-11-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: UGBSTBWCBYYKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethanol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethyl ((S,E)-8-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中X为S、SO或SO2；R1、R2和R3中的一个为O，而R1、R2和R3中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR13，其中R13为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)mOR15，其中R15为烷基或芳基，m为1到10的整数；R5、R6和R7中的一个为O，而R5、R6和R7中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR14，其中R14为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)nOR16，其中R16为烷基或芳基，n为1到10的整数；R4和R8独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、C1-C3烷氧基、芳氧基或-(CH2)qOR17，其中R17为烷基或芳基，q为1到10的整数，但当R1或R3为O时，R4不为C1-C3烷氧基或芳氧基，当R5或R7为O时，R8不为C1-C3烷氧基或芳氧基；R9、R10、R11和R12独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基或芳基。

  公开号：

  WO2013059651A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methyloxetan-3-yl)methylthio)ethanol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中X为S、SO或SO2；R1、R2和R3中的一个为O，而R1、R2和R3中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR13，其中R13为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)mOR15，其中R15为烷基或芳基，m为1到10的整数；R5、R6和R7中的一个为O，而R5、R6和R7中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR14，其中R14为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)nOR16，其中R16为烷基或芳基，n为1到10的整数；R4和R8独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、C1-C3烷氧基、芳氧基或-(CH2)qOR17，其中R17为烷基或芳基，q为1到10的整数，但当R1或R3为O时，R4不为C1-C3烷氧基或芳氧基，当R5或R7为O时，R8不为C1-C3烷氧基或芳氧基；R9、R10、R11和R12独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基或芳基。

  公开号：

  WO2013059651A1

文献信息

• [EN] (2-AMINO-4(ARYLAMINO)PHENYL) CARBAMATES<br/>[FR] CARBAMATES (2-AMINO-4(ARYLAMINO)PHÉNYL)
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2016077724A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted alkyl; R3 and R4 are each independently H or optionally-substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, deuterium, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocyclic; R8 is optionally-substituted thiazolyl, optionally-substituted thiophenyl, or substituted phenyl, provided that if R8 is 4-halophenyl, then R2 is substituted alkyl or branched alkyl or at least one of R6 or R7 is not H; and R30, R31 and R32 are each independently H, deuterium, halogen, substituted sulfanyl, or optionally-substituted alkoxy.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐，其具有以下式(I)：其中R1为H或可选择性取代的烷基；R2为可选择性取代的烷基；R3和R4各自独立地为H或可选择性取代的烷基；R5为H、可选择性取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、氘、可选择性取代的烷基，或R6和R7一起形成一个环烷基；R8为可选择性取代的噻唑基、可选择性取代的噻吩基，或取代的苯基，但如果R8为4-卤苯基，则R2为取代的烷基或支链烷基，或者R6或R7中至少一个不是H；而R30、R31和R32各自独立地为H、氘、卤素、取代的烷硫基，或可选择性取代的烷氧基。
• Synthesis and Evaluation of Potent KCNQ2/3-Specific Channel Activators
  作者：Manoj Kumar、Nicholas Reed、Ruiting Liu、Elias Aizenman、Peter Wipf、Thanos Tzounopoulos

  DOI：10.1124/mol.115.103200

  日期：2016.6

  KQT-like subfamily (KCNQ) channels are voltage-gated, noninactivating potassium ion channels, and their down-regulation has been implicated in several hyperexcitability-related disorders, including epilepsy, neuropathic pain, and tinnitus. Activators of these channels reduce the excitability of central and peripheral neurons, and, as such, have therapeutic utility. Here, we synthetically modified several

  KQT样亚家族（KCNQ）通道是电压门控的非灭活钾离子通道，其下调与多种与过度兴奋性相关的疾病有关，包括癫痫，神经性疼痛和耳鸣。这些通道的激活剂降低了中枢和周围神经元的兴奋性，因此具有治疗作用。在这里，我们合成了KCNQ2-5通道激活剂瑞替加滨的几个部分，这是美国食品和药物管理局批准的抗惊厥药。通过在苄胺部分的4位上引入CF3-基团并在苯胺环的3位上引入氟原子，我们生成了乙基（2-氨基-3-氟-4-（（4-（三氟甲基）苄基）氨基）苯基）氨基甲酸酯（RL648_81），一种新的KCNQ2 / 3特异性活化剂，其> 比瑞替加滨强15倍，而且选择性更高。我们建议RL648_81是用于治疗或预防与神经元过度兴奋有关的神经系统疾病的有前途的临床候选药物。
• An Uncharged Oxetanyl Sulfoxide as a Covalent Modifier for Improving Aqueous Solubility
  作者：Erin M. Skoda、Joshua R. Sacher、Mustafa Z. Kazancioglu、Jaideep Saha、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ml5001504

  日期：2014.8.14

  Low aqueous solubility is a common challenge in drug discovery and development and can lead to inconclusive biological assay results. Attaching small, polar groups that do not interfere with the bioactivity of the pharmacophore often improves solubility, but there is a dearth of viable neutral moieties available for this purpose. We have modified several poorly soluble drugs or drug candidates with the oxetanyl sulfoxide moiety of the DMSO analog MMS-350 and noted in most cases a moderate to large improvement of aqueous solubility. Furthermore, the membrane permeability of a test sample was enhanced compared to the parent compound.
• US9546144B2
  申请人：——

  公开号：US9546144B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• WO2023/125935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——