2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethyl ((S,E)-8-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl)carbamate | 1431374-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethyl ((S,E)-8-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl)carbamate
• CAS: 1431374-08-1
• 化学式: C₂₆H₄₆N₃O₆S
• 分子量: 528.734
• InChiKey: ZNSBDNHRPBBGEX-NVJUPMPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethanol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(((3-methyloxetan-3-yl)methyl)sulfinyl)ethyl ((S,E)-8-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中X为S、SO或SO2；R1、R2和R3中的一个为O，而R1、R2和R3中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR13，其中R13为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)mOR15，其中R15为烷基或芳基，m为1到10的整数；R5、R6和R7中的一个为O，而R5、R6和R7中的其他基团独立地相同或不同，为CH2或CR14，其中R14为烷基、烯基、炔基、三烷基硅基或-(CH2)nOR16，其中R16为烷基或芳基，n为1到10的整数；R4和R8独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、C1-C3烷氧基、芳氧基或-(CH2)qOR17，其中R17为烷基或芳基，q为1到10的整数，但当R1或R3为O时，R4不为C1-C3烷氧基或芳氧基，当R5或R7为O时，R8不为C1-C3烷氧基或芳氧基；R9、R10、R11和R12独立地相同或不同，为H、烷基、烯基、炔基或芳基。

  公开号：

  WO2013059651A1

文献信息

• An Uncharged Oxetanyl Sulfoxide as a Covalent Modifier for Improving Aqueous Solubility
  作者：Erin M. Skoda、Joshua R. Sacher、Mustafa Z. Kazancioglu、Jaideep Saha、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ml5001504

  日期：2014.8.14

  Low aqueous solubility is a common challenge in drug discovery and development and can lead to inconclusive biological assay results. Attaching small, polar groups that do not interfere with the bioactivity of the pharmacophore often improves solubility, but there is a dearth of viable neutral moieties available for this purpose. We have modified several poorly soluble drugs or drug candidates with the oxetanyl sulfoxide moiety of the DMSO analog MMS-350 and noted in most cases a moderate to large improvement of aqueous solubility. Furthermore, the membrane permeability of a test sample was enhanced compared to the parent compound.