甲酮,1H-吡咯-2,5-二基二[苯基- | 111122-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲酮,1H-吡咯-2,5-二基二[苯基-
• 英文名称: 2,5-dibenzoylpyrrole
• 英文别名: (1H-Pyrrole-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)；(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 111122-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: KFSOAIOQXJYNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  455.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,1H-吡咯-2,5-二基二[苯基- 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(1-phenyl-1-hydroxymethyl)thiophenepyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯卟啉

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF）-annulated卟啉1 - 4被合成和表征。所有这些都包含四苯基卟啉（TPP）核心，在其上环化了四个，两个或一个TTF亚基。吸收光谱和荧光光谱研究以及电化学研究表明，卟啉系统与环状TTF单元之间的相互作用在溶液中发生。一个或多个TTF单元与卟啉核的环化对与此后一构架相关的还原电势产生深远影响，第一和第二还原电势的正位移分别在0.105至0.355 V和0.200至0.370 V的范围内，分别与模型化合物TPP中的相应过程进行比较18。TTF单元第一次氧化的氧化还原电势在4（ΔE ox 1 = + 0.285 V）和2（ΔE ox 1 = -0.140 V）中有相当大的偏移，而对于1和3，这些电势仍保留在区域内对于正常的TTF单元来说是预期的 与TTF亚基相关联的第二氧化电位相当大的变化被视为对2（Δ ë牛1 = -0.085）和3（Δ ë牛1 = -0.175）。的发射光谱1

  DOI：

  10.1002/chem.200801636
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Bis<2-(2-phenyl-1,3-benzoxathiolyl)>pyrrole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到甲酮,1H-吡咯-2,5-二基二[苯基-
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931

文献信息

• The Sn(IV)-tetra(4-sulfonatophenyl) porphyrin complexes with antioxidants: Synthesis, structure, properties
  作者：Galina M. Mamardashvili、Dmitriy A. Lazovskiy、Olga V. Maltceva、Nugzar Zh. Mamardashvili、Oscar I. Koifman

  DOI：10.1016/j.ica.2018.11.003

  日期：2019.2

  the diphenol complexes of Sn(IV) porphyrins and their photochemical stability in the presence of hydrogen peroxide in buffer media were investigated. It was shown that complexes with antioxidant ligands (ionol and methoxydol) have higher quantum yields and are more resistant to macrocycle destruction than complexes with other phenols and Sn(IV) dihydroxytetraphenylporphyrinate complexes. The main reasons

  摘要合成了Sn（IV）-四（4-磺基苯基）卟啉与抗氧化剂（甲氧基dol和ionol）及其前体（对甲酚和3-羟基吡啶）的配合物。通过将对-磺基取代的Sn（IV）二羟基四苯基卟啉与相应的酚在水溶液中沸腾来获得所有四种配合物。所获得的化合物的结构通过NMR光谱法和质谱法以及量子化学计算来确认。研究了Sn（IV）卟啉双酚配合物的荧光性质及其在缓冲液中过氧化氢存在下的光化学稳定性。结果表明，与抗氧化剂配体（紫罗兰醇和甲氧基dol）的配合物比与其他酚和Sn（IV）二羟基四苯基卟啉配合物的配合物具有更高的量子产率，并且对大环化合物的破坏具有更强的抵抗力。较高的稳定性和荧光强度的弱猝灭的主要原因是在紫罗兰醇和甲氧基dol分子的酚环的邻位存在烷基。
• Syntheses, Structures, and Coordination Chemistry of Phosphole-Containing Hybrid Calixphyrins:  Promising Macrocyclic P,N₂,X-Mixed Donor Ligands for Designing Reactive Transition-Metal Complexes
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Noriaki Ochi、Takashi Nakabuchi、Motoo Shiro、Yoshihide Nakao、Shigeyoshi Sakaki、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/ja076709o

  日期：2008.1.1

  Pd(II)-P,N2,S-hybrid complex, in which the calixphyrin platform is regarded as a dianionic ligand. In the complexation with [RhCl(CO)2]2 in dichloromethane, the sigma3-P,N2,S-hybrid behaves as a neutral ligand to afford an ionic Rh(I)-P,N2,S-hybrid complex, whereas the sigma3-P,N2,NH-hybrid behaves as an anionic ligand to produce Rh(III)-P,N3-hybrid complexes. In the latter reaction, it is likely that a

  报道了含磷杂化杯状卟啉（P、N2、X-杂化杯状卟啉）的合成、结构和配位化学及其过渡金属配合物的催化活性。5,10-卟啉二亚甲基 14pi-P,(NH)2,X- 和 16pi-P,N2,X-杂化杯状卟啉（X = O, S, NH）是通过 sigma4-磷酸三吡喃和相应的 2,5-双[羟基（苯基）甲基]杂环，然后进行 DDQ 氧化。杂化杯状卟啉的光谱和晶体学数据都表明，大环平台的构象和大小以及-共轭吡咯-杂-吡咯 (NXN) 单元的氧化态因杂杂的组合而异。sigma3-P,(NH)2,S-和 sigma3-P,N2,S-杂化物与 Pd(OAc)2 和 Pd(dba)2 反应，分别提供相同的 Pd(II)-P,N2,S-杂化复合物，其中将杯状卟啉平台视为双阴离子配体。在二氯甲烷中与 [RhCl(CO)2]2 络合时，sigma3-P,N2,S-杂化物表现为中性配体以提供离子 Rh(I)-P,N2
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 10, p. 619 - 627
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable Effects of P-Perfluorophenyl Group on the Synthesis of Core-Modified Phosphaporphyrinoids and Phosphadithiasapphyrin
  作者：Takashi Nakabuchi、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/ol100114j

  日期：2010.3.5

  P,X,N-2-type phosphaporphyrins and phosphacalixphyrins (X = N, S) bearing a perfluorophenyl (C6F5) group at the core phosphorus atom were prepared in high overall yield from 1-perfluorophenyl-2,5-di(ethoxycarbonyl)phosphole as a common starting material. In addition, P-C6F5 P,S-2,N-2-type sapphyrin was successfully prepared as the first example of ring-expanded phosphorus-containing porphyrin.
• Monophosphaporphyrins:  Oxidative π-Extension at the Peripherally Fused Carbocycle of the Phosphaporphyrin Ring
  作者：Yoshihiro Matano、Makoto Nakashima、Takashi Nakabuchi、Hiroshi Imahori、Shinya Fujishige、Haruyuki Nakano

  DOI：10.1021/ol7029118

  日期：2008.2.1

  The 18 pi-sigma(3)- and 22 pi-sigma(4)-phosphaporphyrins were successfully prepared by an acid-promoted condensation between a phosphatripyrrane and a 2,5-bis[hydroxy(phenyl)methyl]pyrrole, and their structures, aromaticity, and optical and electrochemical properties were disclosed. Notably, a sigma(4)-phosphaporphyrinogen and the 18 pi-sigma(3)-phosphaporphyrin undergo oxidative pi-extension at the peripherally fused carbocycle to afford the 22 pi-sigma(4)-phosphaporphyrin.