benzo[d]oxazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone | 946837-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: benzoxazol-2-yl(3-hydroxyphenyl)methanone；1,3-Benzoxazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 946837-62-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: IBPDLPSIBWTVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone 、 氯甲酸丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到3-(benzo[d]oxazole-2-carbonyl)phenyl butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 124.92h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129129

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• [EN] HETEROCYCLIC PHENYL CARBAMATES AS NOVEL FAAH-INHIBITORS<br/>[FR] PHÉNYL CARBAMATES HÉTÉROCYCLIQUES COMME NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：KUOPION YLIOPISTO

  公开号：WO2008129129A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Fatty acid amide hydrolase inhibitors of the Formula (I) are provided, wherein R is a heterocyclic or heterocyclic carbonyl moiety and R' is a group consisting of H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted aryl, and substituted or unsubstituted heteroaryl. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of Formula (I) may be used for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, anxiety, epilepsy, depression, pain, inflammation, appetite disorders, glaucoma and insomnia.
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs hydrolases d'amides d'acides gras de la Formule (I), dans laquelle R est une fraction hétérocyclique ou hétérocyclique carbonyle et R' est un groupe constitué par H, alkyle substitué ou non substitué, hétéroalkyle substitué ou non substitué, aryle substitué ou non substitué, et hétéroaryle substitué ou non substitué. Les compositions pharmaceutiques et les procédés comprenant les composés de la Formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement d'états de maladies, de troubles et de conditions à médiation par une activité hydrolase d'amide d'acide gras (FAAH). Ainsi, les composés peuvent être administrés pour traiter l'anxiété, l'épilepsie, la dépression, la douleur, l'inflammation, les troubles de l'appétit, le glaucome et l'insomnie.