4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde | 1370593-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 1370593-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JCMPATWEQRMSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的异喹啉

  摘要：

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.045
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯基苯烯基甲醛醛的分子内环缩反应热合成萘

  摘要：

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610175

文献信息

• Stereocontrolled Construction of 1-Vinylindanes via Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Chalcones
  作者：Nein-Chen Hsueh、Kai-Shang Lai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01729

  日期：2018.9.21

  described, including (i) NaBH4-mediated reduction of o-cinnamyl chalcones and (ii) sequential BF3·OEt2-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. The plausible mechanism is proposed and discussed herein. This protocol provides highly effective stereocontrolled cinnamyl-enone cross-coupling to construct three contiguous trans-trans stereocenters and one (E)-configured alkenyl or styryl

  在本文中，描述了一种简单的合成1-乙烯基茚满的途径，包括（i）NaBH 4介导的邻肉桂基查耳酮的还原，以及（ii）连续BF 3 ·OEt 2介导的所得烯醇的分子内环化。本文提出并讨论了合理的机制。该方案提供了高效的立体控制肉桂基-烯酮交叉偶联，以构建三个连续的反式-反式立体中心和一个（E）-构型的烯基或苯乙烯基。
• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• Synthesis of cyclobutyl-fused tetralones via photolytic [2+2] Cycloaddition
  作者：Nai-Chen Hsueh、Pin-Hsien Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133552

  日期：2023.8

  Herein, we demonstrate an efficient two-step preparation of substituted cyclobutyl-fused 1-tetralones bearing four contiguous stereochemical centers, including (i) intermolecular aldol condensation of o-cinnamyl acetophenones with arylaldehydes, and (ii) intramolecular photolytic annulation of the resulting o-cinnamyl chalcones. The key structures are determined by single-crystal X-ray analysis. Plausible

  在此，我们证明了具有四个连续立体化学中心的取代环丁基稠合1-四氢萘酮的有效两步制备，包括（i）邻肉桂基苯乙酮与芳基醛的分子间羟醛缩合，和（ii）所得邻肉桂基查尔酮的分子内光解成环。关键结构通过单晶X射线分析确定。还提出了合理的机制。
• Construction of Sulfonyl Oxabenzo[3.3.1]bicyclic Core via Cyclocondensation of β-Ketosulfones and <i>o</i>-Formyl Allylbenzenes
  作者：Nai-Chen Hsueh、Hsing-Yin Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02425

  日期：2017.12.15

  NH4OAc mediated domino Knoevenagel/DielsAlder cyclocondensation of beta-ketosulfones 1 and o-formyl allylbenzenes 2 provides sulfonyl oxabenzo[3.3.1]bicyclic core 4 in a cosolvent of toluene and HOAc (v/v = 1/1) at reflux for 3 h. The intermediate 3 contains a chalcone motif. The uses of various ammonium salts and solvent systems are investigated for facile and efficient transformation. The plausible mechanisms have been proposed and the DFT calculations have been included.