2,3-二氢-1,1,3-三甲基-3-苯基-1H-茚 | 3910-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1,1,3-三甲基-3-苯基-1H-茚
• 中文别名: 1-苯基-1,3,3-三甲基茚满；1,3,3-三甲基-1-苯基茚满；1-苯基-1,3,3-三甲基铟烷；1,1,3-三甲基-3-苯基茚满；1,1,3-三甲基-3-苯基-茚满
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane
• 英文别名: 1,1,3-trimethyl-3-phenylindan；1,1,3-trimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene；1,3,3-trimethyl-1-phenylindan；1-phenyl-1,3,3-trimethylindan；1,3,3-trimethyl-1-phenyl indane；2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-3-phenyl-1H-indene；1,1,3-Trimethyl-3-phenyl-hydrinden；1-phenyl-1,3,3-trimethyl-indane；1,1,3-trimethyl-3-phenyl-2H-indene
• CAS: 3910-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5°C
• 沸点：
  313.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0009
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯
• LogP：
  5.715 (est)
• 保留指数：
  1716
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,1,3-三甲基-3-苯基-1H-茚 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the Saturated Dimer of α-Methylstyrene with Aluminum Chloride. The Preparation of a Substituted Tetrahydroindenoindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a004
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2,3-二氢-1,1,3-三甲基-3-苯基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与HI气体的选择性反应：碘化，还原和茚满环的形成

  摘要：

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.009

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Indium(III) Bromide-Catalyzed Chemioselective Dimerization of Vinylarenes
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Fabiano Molinos de Andrade、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1055/s-2004-829557

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes the dimerization of α-substituted vinylarenes. Chemioselectivity towards open chain or cyclic dimers depends on the nature of the substituent at the aryl group of the vinylarene.

  溴化铟 (III) 催化 α-取代乙烯基芳烃的二聚反应。对开链或环状二聚体的化学选择性取决于乙烯基芳烃的芳基上的取代基的性质。
• Preparation of a platinum nanoparticle catalyst located near photocatalyst titanium oxide and its catalytic activity to convert benzyl alcohols to the corresponding ethers
  作者：Yuki Wada、Toshiki Akiyama、Kazuo Harada、Tetsuo Honma、Hiroshi Naka、Susumu Saito、Mitsuiro Arisawa

  DOI：10.1039/d1ra00988e

  日期：——

  nanoparticle catalyst closely located near the surface of titanium oxide, PtNP/TiO2, has been prepared. This catalyst has both the properties of a photocatalyst and a metal nanoparticle catalyst, and acquired environmentally friendly catalytic activity, which cannot be achieved by just one of these catalysts, to afford ethers from benzyl alcohols under the wavelength of 420 nm.

  制备了一种靠近二氧化钛表面的新型铂纳米颗粒催化剂PtN​​P/TiO 2。该催化剂兼有光催化剂和金属纳米颗粒催化剂的特性，并获得了环境友好的催化活性，这是仅使用其中一种催化剂无法实现的，可在 420 nm 波长下由苯甲醇生成醚。
• Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols with Nitric Acid and Iron(III) Chloride as Catalysts in Fluorinated Alcohol
  作者：Štefan Možina、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02109

  日期：2019.11.15

  being weak acceptors. We used 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as the activating solvent for a nitric acid and FeCl3-catalyzed aerobic oxidation of secondary alcohols to ketones. Reaction proceeded selectively with excellent yields with no reaction on the primary alcohol group. Oxidation of benzyl alcohols proceeds selectively to aldehydes with only HNO3 as the catalyst, while reaction on tertiary

  氟化醇作为溶剂通过提供强氢键而又是弱受体而强烈影响并指导化学反应。我们使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）作为硝酸的活化溶剂，并将FeCl3催化的仲醇有氧氧化成酮。反应以优异的收率选择性地进行，而在伯醇基上没有反应。仅以HNO3为催化剂，苄醇的氧化选择性地发展为醛，而叔醇的反应则通过脱水和二聚进行。机理研究表明，NOCl的原位形成将乙醇转化为亚硝酸烷基酯，而在存在Fe3 +离子和氟化醇的情况下，NOCl分解为酮。
• Efficient double bond migration of allylbenzenes catalyzed by Pd(OAc)2–HFIP system with unique substituent effect
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichiro Kamimura、Kimihiro Shono、Toshihiko Kawakami、Katsuhisa Nakayama、Kohei Nishino、Takayuki Nakayama、Keisuke Takahashi、Aki Nakamura、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.014

  日期：2010.7

  to afford 1-propenylbenzenes. The reaction shows a unique substituent effect that is highly dependent on the distance of substituents from the allylic moiety. Thus, the reactivity of substrates bearing a methyl group is ordered in para > meta > ortho, whereas it is entirely reversed as ortho > meta > para for methoxy and chloro substituents.

  Pd（OAc）2 -HFIP的新型催化剂体系可在温和条件下以低催化负载诱导烯丙基苯的双键迁移，从而生成1-丙烯基苯。该反应显示出独特的取代基效应，该效应高度依赖于取代基与烯丙基部分的距离。因此，带有甲基的底物的反应性在对位 > 间位 > 邻位中是有序的，而对于甲氧基和氯取代基，其完全被邻位 > 间位 > 对位相反。

表征谱图