(20α)-18,19-didehydroyohimban-17-one | 81768-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (20α)-18,19-didehydroyohimban-17-one
• 英文别名: cis-18,19-didehydroyohimbone；18,19-dehydroalloyohimbone；Alloyohimb-18-en-17-on；(1S,15R,20R)-3,11,12,14,15,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 81768-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: FRIRDXVLZFWNRG-VBHSOAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20α)-18,19-didehydroyohimban-17-one 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 16-Methoxycarbonyl-alloyohimbanon-(17)
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Hirata, Yumico; Miyata, Okiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2219 - 2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17,19,20-tetrahydro-17-methoxy-yohimban 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (20α)-18,19-didehydroyohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Hirata, Yumico; Miyata, Okiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2219 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel total syntheses of (±)-yohimbine and (±)-alloyohimbine
  作者：Okiko Miyata、Yumiko Hirata、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/c39830001231

  日期：——

  The total synthesis of two alkaloids, (±)-yohimbine (1a) and (±)-alloyohimbine (1b) was completed by the regioselective functionalisation of 18,19-didehydroyohimbones (3a and b) which were readily prepared from harmalane by enamide reductive photocyclisation.

  （±）-育亨宾（1a）和（±）-铝育亨宾（1b）的两个生物碱的总合成是通过18,19-二氢氢化肌锭（3a和b）的区域选择性官能化完成的，它们很容易通过酰胺还原法从malalane制备光环化。
• Miyata, Okiko; Hirata, Yumiko; Naito, Takeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2719 - 2722
  作者：Miyata, Okiko、Hirata, Yumiko、Naito, Takeaki、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
  作者：Rosenmund, Peter、Casutt, Michael、Wittich, Michael

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, KADZUYA
  作者：NINOMIYA, KADZUYA

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;HIRATA, YUMIKO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PTI,(1988) N 8, C. 2219-2225
  作者：NAITO, TAKEAKI、HIRATA, YUMIKO、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——