(S)-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol | 868960-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R)-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl]methanol
• CAS: 868960-72-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JUNOMBRVJHPWRG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-1-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE
  [FR] NOUVEAU PROCESSUS POUR SYNTHÈSE TOTALE DE LA VENLAFAXINE

  摘要：

  需要一种短、无分辨率的不对称过程来合成文拉法辛的一个异构体，即(-)-文拉法辛。该发明提供了一种新颖的、短的(-)-文拉法辛合成过程，收率大于50%，ee>99%。这个过程可以用于文拉法辛的外消旋合成，总收率为65%。

  公开号：

  WO2015063791A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚基-乙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE
  [FR] NOUVEAU PROCESSUS POUR SYNTHÈSE TOTALE DE LA VENLAFAXINE

  摘要：

  需要一种短、无分辨率的不对称过程来合成文拉法辛的一个异构体，即(-)-文拉法辛。该发明提供了一种新颖的、短的(-)-文拉法辛合成过程，收率大于50%，ee>99%。这个过程可以用于文拉法辛的外消旋合成，总收率为65%。

  公开号：

  WO2015063791A1

文献信息

• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• Conformationally restricted leukotriene antagonists. Asymmetric synthesis of a nor-leokotriene D4 analog. II.
  作者：Jeffrey S Sabol、Robert J Cregge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94325-9

  日期：1990.1

  Chiral diol is prepared from cyclohexanone and used in the asymmetric synthesis of nor-leukotriene D4 analog .

  由环己酮制备手性二醇，并将其用于正白三烯D 4类似物的不对称合成。
• Deracemization of Axially Chiral α,β-Unsaturated Aldehydes through an Amino-Catalyzed Symmetry-Making-Symmetry-Breaking Cascade
  作者：Hao Jiang、Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201003477

  日期：2011.3.28

  Highly enantioenriched products have been prepared in good yields from racemic enal starting materials through a new deracemization strategy that employs an enantioconvergent amino‐catalyzed symmetry‐making–symmetry‐breaking cascade. The reaction design features the tandem domination of product development and catalyst control in two reaction steps (see scheme).

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。
• A protecting group free and scalable approach towards total synthesis of (−)-venlafaxine
  作者：Subhash P. Chavan、Kailash P. Pawar、Sumanta Garai

  DOI：10.1039/c4ra00840e

  日期：——

  A protecting group free asymmetric total synthesis of (−)-venlafaxine is reported. The strategy employs Sharpless epoxidation and regio-selective epoxide ring opening by an in situ generated Gilman reagent as key steps. This paper reports a 53% overall yield in 6 steps for total synthesis of (−)-venlafaxine.

  报道了（-）-文拉法辛的无保护基的不对称总合成。该策略采用通过原位生成的吉尔曼试剂进行的Sharpless环氧化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。本文报告了通过6个步骤完全合成（-）-文拉法辛的总产率为53％。