Methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxylate | 1314583-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindole-3-carboxylate
• CAS: 1314583-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: KJRILIYIVHUYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxylate 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现XEN907，它是Na V 1.7的螺内吲哚阻滞剂，可用于治疗疼痛

  摘要：

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.088
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-1-pentylindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现XEN907，它是Na V 1.7的螺内吲哚阻滞剂，可用于治疗疼痛

  摘要：

  从通过高通量筛选活动确定的羟吲哚2a开始，开发了一系列Na V 1.7阻滞剂。在消除了不良的结构特征之后，对羟吲哚C-3和N-1取代基进行了初步优化，得到了简化的类似物9b，与原始HTS命中相比，该类似物的目标效能提高了10倍。脚手架的加固策略随后导致了XEN907的发现，XEN907是一种新型螺氧吲哚Na V 1.7阻滞剂。这种先导化合物的效能又提高了10倍，代表了进一步优化工作的有希望的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.088