methyl 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butenoate | 208999-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butenoate
• CAS: 208999-74-0
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₁₂
• 分子量: 645.62
• InChiKey: LDLNLLLEFPNBBF-HYJYBNJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butenoate 在 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-6-(2',3',5'-tri-O-benzoyloxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid-4-methyl-5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新途径，其中涉及作为关键步骤的β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰甲酸酯的金属催化反应，即2,3,5-Tri-O-苯甲酰基-β -D呋喃核糖基氰化物（1）反应用α-溴酯，在锌粉的存在下，以得到β-d呋喃核糖基enaminoesters 2这很容易hydrolised到β酮酯3。在催化量的[Cu（acac）2 ]存在下，化合物3与烷基氰基甲酸酯的反应，得到C-糖基烯氨基酮4。这些化合物与苄肼和乙am反应，生成吡唑和嘧啶C-核苷5和6 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00631-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 methyl 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新方法，该方法涉及作为关键步骤的金属促进β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰基甲酸酯的反应。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氰化物1在存在锌粉的情况下与α-溴酸酯反应，生成β-D-呋喃呋喃糖基-烯胺酸酯2，将其用1N盐酸水解为β-酮酸酯3。在氯化锡（IV）或催化量的金属乙酰丙酮化物存在下，β-酮酸酯3与烷基氰甲酸酯反应，得到β-D-呋喃呋喃糖基烯氨基酮酸酯4。这些化合物与苄肼和乙am反应，得到吡唑和嘧啶的C-核苷（6,7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00595-5