7-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one | 1323359-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
• 英文别名: 7-Bromo-4-methyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 1323359-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: VKRFBTQMVHGUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 、 异-丁酸钾 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为体内研究量身定制荧光松香内酯：计算和实验研究†

  摘要：

  松果内酯（SLs）是一类新的植物激素，其作用最近在枝条分支，根发育和结构以及结瘤中得到了定义。它们在根际中也具有活性，作为植物，AMF（丛枝菌根真菌）和寄生性杂草之间通讯的信号分子。尽管SL的关键和多方面的生物学作用，目前有关SL生物合成途径和知觉/转导机制的知识仍然不完整。遗传和分子方法都需要了解SL调控植物发育的分子机制。我们对该主题的贡献是荧光标记的SL类似物的设计和合成，可用作体内检测的探针受体的数量。推定的受体结构的知识将促进对农业应用所需的天然底物类似物的研究。

  DOI：

  10.1039/c3ob42592d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到7-bromo-4-methyl-1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  独脚金内酯的新型强效荧光类似物：寄生杂草萌发和真菌分枝的合成和生物活性

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了独脚金内酯的新荧光类似物的合成、它们的光谱特性以及它们对 Orobanche aegyptiaca 种子和 AM 真菌 Gigaspora margarita 的生物活性的评估。该合成是根据两种不同的合成计划完成的，并允许在框架的 A 和 C 环上引入各种取代基，从而能够获得具有不同光谱特性的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100616