1-benzyl-3-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyloxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyloxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrazole
• 英文别名: 4-O-ethyl 3-O-methyl 1-benzyl-5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₄₁H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 732.744
• InChiKey: WUEFCTFLEYHBHN-XXSYETNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 1-benzyl-3-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyloxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新方法，该方法涉及作为关键步骤的金属促进β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰基甲酸酯的反应。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氰化物1在存在锌粉的情况下与α-溴酸酯反应，生成β-D-呋喃呋喃糖基-烯胺酸酯2，将其用1N盐酸水解为β-酮酸酯3。在氯化锡（IV）或催化量的金属乙酰丙酮化物存在下，β-酮酸酯3与烷基氰甲酸酯反应，得到β-D-呋喃呋喃糖基烯氨基酮酸酯4。这些化合物与苄肼和乙am反应，得到吡唑和嘧啶的C-核苷（6,7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00595-5

文献信息

• A new and efficient route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleoside derivatives
  作者：Augusto C Veronese、Carlo F Morelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00631-5

  日期：1998.5

  A new route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleosides, involving as the key step a metal catalysed reaction of β-D-ribofuranosyl ketoesters with alkyl cyanoformates, is described, 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide (1) reacts with α-bromoesters, in the presence of zinc dust, to give β-D-ribofuranosyl-enaminoesters 2 which are easily hydrolised to β-ketoesters 3. The reactions

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新途径，其中涉及作为关键步骤的β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰甲酸酯的金属催化反应，即2,3,5-Tri-O-苯甲酰基-β -D呋喃核糖基氰化物（1）反应用α-溴酯，在锌粉的存在下，以得到β-d呋喃核糖基enaminoesters 2这很容易hydrolised到β酮酯3。在催化量的[Cu（acac）2 ]存在下，化合物3与烷基氰基甲酸酯的反应，得到C-糖基烯氨基酮4。这些化合物与苄肼和乙am反应，生成吡唑和嘧啶C-核苷5和6 分别。