3-硝基苯甲酰基异氰酸酯 | 5843-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酰基异氰酸酯
• 英文名称: 3-Nitrobenzoylisocyanat
• 英文别名: 3-nitrobenzoyl isocyanate
• CAS: 5843-49-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• 分子量: 192.131
• InChiKey: OISURQQTGOWXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基异氰酸酯 、 2-氮丙啶甲腈 在 甲苯 、 乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(N-3-nitrobenzoyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridine
  参考文献：
  名称：

  Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines

  摘要：

  式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰基)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、亚磺酰基、亚砜基、亚磷酰基或亚磷酸基团，以及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。

  公开号：

  US04282212A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-硝基苯甲酰基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼-hydr和羧酰胺基团的新型1,3-噻唑衍生物的合成，抗肿瘤活性和作用机理

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.059

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。
• Carbamoyloxy derivatives of mutiline and their use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US06020368A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R.sup.1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections. ##STR1##

  公式（1A）的多线衍生物及其药用可接受的盐和衍生物，其中R.sup.1为乙基或乙烯基，Y为一个羰胺氧基团，其中N原子未被取代，或者为单取代或双取代，对治疗细菌感染有用。
• Synthesis and anthelmintic activity of 3'-benzoylurea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole
  作者：Robert J. Weikert、Stanford Bingham、Mark A. Emanuel、Elizabeth B. Fraser-Smith、David G. Loughhead、Peter H. Nelson、Anthony L. Poulton

  DOI：10.1021/jm00109a015

  日期：1991.5

  Reaction of 3-amino derivatives of the nematocides tetramisole and levamisole with variously substituted benzoylisocyanates gave a series of benzoylureas I which were tested for activity against helminths and ectoparasites. Compounds bearing 2,6-difluoro and 4-trifluoromethyl substituents had potent nematocidal activity in both mice and sheep. No antiectoparasitic activity was observed.

  线虫杀虫剂四咪唑和左旋咪唑的3-氨基衍生物与各种取代的苯甲酰基异氰酸酯的反应产生了一系列苯甲酰脲I，测试了其对蠕虫和体外寄生虫的活性。带有2，6-二氟和4-三氟甲基取代基的化合物在小鼠和绵羊中均具有有效的杀线虫活性。没有观察到抗寄生虫活性。