tert-butyl (4S,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-4H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate | 362673-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-4H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 362673-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: RXOQLLTUYPVDII-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-4H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate 在 iodoxy benzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (4S,7R,7aR)-3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-4H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (4S,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-4H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

文献信息

• A New Convenient Synthesis of 3-Carboxycephems Starting from 7-Aminocephalosporanic Acid (7-ACA)
  作者：Rolf Keltjens、Subramanian K. Vadivel、Erik de Vroom、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

  日期：2001.7

  New convenient syntheses of 3-carboxycephems starting from 7-ACA are reported. All three possible cephem derivatives with respect to the position of the double bond in the six-membered ring and oxidation state of the sulfur atom have been synthesized in high overall yield.

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。