甲基-PEG4-NHS酯 | 622405-78-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基-PEG4-NHS酯
• 中文别名: 4,7,10,13-四氧杂十四烷酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯；Methyl-PEG4-NHSEster甲基-PEG4-NHS酯；4,7,10,13-四氧杂十四烷酸-N-琥珀酰亚胺酯；单甲氧基三聚乙二醇琥珀酰亚胺
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2,5,8,11-tetraoxatetradecan-14-oate
• 英文别名: m-PEG4-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 622405-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: MAYFFZZPEREGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

甲基-PEG4-NHS酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl-PEG4-NHS Ester

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基-PEG4-NHS酯
百分比： ....
CAS编码： 622405-78-1
俗名： N-Succinimidyl 4,7,10,13-Tetraoxatetradecanoate , 4,7,10,13-
Tetraoxatetradecanoic Acid N-Succinimidyl Ester , mPEG4-NHS Ester
分子式： C14H23NO8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
甲基-PEG4-NHS酯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
甲基-PEG4-NHS酯

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甲基-PEG4-NHS酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

m-PEG4-NHS酯是一种基于聚乙二醇（PEG）的PROTAC连接子，可用于PROTAC的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-PEG4-NHS酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[2-[2,6-Bis(hydroxymethyl)pyridin-4-yl]oxyethyl-[3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS ANTICANCÉREUX, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及吡咯并[1,4]苯并二氮杂环己烷（PBD）二聚体的共轭物，包含它们的组合物以及它们的治疗用途，特别是作为抗癌剂。该发明还涉及制备这些共轭物的方法以及它们作为抗癌剂的用途，还涉及这些二聚体本身。公式（I）中：表示单键或双键。

  公开号：

  WO2012014147A1
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 甲基-PEG4-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  一种聚乙二醇单甲醚他汀类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种聚乙二醇单甲醚他汀类化合物及其制备方法，该方法主要包括以下步骤：1)对聚乙二醇单甲醚的端基进行活化；2)活化的聚乙二醇单甲醚他汀类化合物通过氨基酸或寡肽相连得到聚乙二醇单甲醚他汀类化合物。聚乙二醇单甲醚他汀类结合物的结构为：mPEG‑(A)i‑(statins)j，其中mPEG为聚乙二醇单甲醚，结构为其中n＝1‑24的整数；A为氨基酸或寡肽，i＝1‑6的整数；statins为他汀类化合物，j＝1‑6的整数。聚乙二醇修饰后的他汀类化合物，提高了药物的负载率。通过聚乙二醇的改性，改善药物的吸收，延长作用时间，增强疗效及避免毒副作用。

  公开号：

  CN107857749A

文献信息

• Characterization of a Polyethylene Glycol-Amphotericin B Conjugate Loaded with Free AMB for Improved Antifungal Efficacy
  作者：Tessa Rui Min Tan、Kong Meng Hoi、Peiqing Zhang、Say Kong Ng

  DOI：10.1371/journal.pone.0152112

  日期：——

  Amphotericin B (AMB) is a highly hydrophobic antifungal, whose use is limited by its toxicity and poor solubility. To improve its solubility, AMB was reacted with a functionalized polyethylene glycol (PEG), yielding soluble complex AmB-PEG formulations that theoretically comprise of chemically conjugated AMB-PEG and free AMB that is physically associated with the conjugate. Reverse-phase chromatography and size exclusion chromatography methods using HPLC were developed to separate conjugated AMB-PEG and free AmB, enabling the further characterization of these formulations. Using HPLC and dynamic light scattering analyses, it was observed that the AMB-PEG 2 formulation, having a higher molar ratio of 2 AMB: 1 PEG, possesses more free AMB and has relatively larger particle diameters compared to the AMB-PEG 1 formulation, that consists of 1 AMB: 1 PEG. The identity of the conjugate was also verified using mass spectrometry. AMB-PEG 2 demonstrates improved antifungal efficacy relative to AMB-PEG 1, without a concurrent increase in in vitro toxicity to mammalian cells, implying that the additional loading of free AMB in the AMB-PEG formulation can potentially increase its therapeutic index. Compared to unconjugated AMB, AMB-PEG formulations are less toxic to mammalian cells in vitro, even though their MIC50 values are comparatively higher in a variety of fungal strains tested. Our in vitro results suggest that AMB-PEG 2 formulations are two times less toxic than unconjugated AMB with antifungal efficacy on Candida albicans and Cryptococcus neoformans.

  两性霉素B（AMB）是一种高度疏水的抗真菌药物，其应用受到毒性和溶解度差的限制。为了改善其溶解性，AMB与功能化的聚乙二醇（PEG）反应，生成了理论上包含化学结合的AMB-PEG和物理上与该结合物相关联的游离AMB的可溶性复合物AMB-PEG。开发了使用高效液相色谱（HPLC）的反相液相色谱法和尺寸排阻色谱法来分离结合的AMB-PEG和游离的AMB，从而进一步表征这些制剂。通过高效液相色谱和动态光散射分析，观察到AMB-PEG 2制剂，其AMB与PEG的摩尔比更高，为2:1，相比AMB与PEG比例为1:1的AMB-PEG 1制剂，含有更多的游离AMB，并且颗粒直径相对较大。结合物的身份也通过质谱得到了验证。AMB-PEG 2相较于AMB-PEG 1显示出增强的抗真菌效力，并且对哺乳动物细胞的体外毒性没有同时增加，这意味着在AMB-PEG制剂中增加游离AMB的载量可能会提高其治疗指数。与未结合的AMB相比，AMB-PEG制剂在体外对哺乳动物细胞的毒性较低，尽管它们在多种测试的真菌菌株中的MIC50值相对较高。我们的体外结果表明，AMB-PEG 2制剂对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌效力下，其毒性是未结合AMB的一半。
• Introducing the Petasis Reaction for Late‐Stage Multicomponent Diversification, Labeling, and Stapling of Peptides
  作者：Manuel G. Ricardo、Dayma Llanes、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201812620

  日期：2019.2.25

  approach without changing the charge of the peptides. The multicomponent stapling was conducted in solution by linking Nϵ‐MeLys or Orn side‐chains, positioned at i, i+7 and i, i+4, with aryl tethers, while hydroxy carbonyl moieties were introduced as exocyclic fragments. The good efficiency and diversity oriented character of these methods show prospects for peptide drug discovery and chemical biology.

  Petasis（borono-Mannich）反应首次用于肽的多组分标记和装订。该报告包括通过树脂上的Petasis反应（羰基和硼酸成分的变化）在N端，Lys和N ϵ -MeLys侧链上肽的固相衍生化。肽同时被带有荧光/亲和标签和二羟基丙酮，甘油醛，乙醛酸和醛糖等含氧成分的芳基/乙烯基取代基官能化，从而涵盖了一种强大的复杂性生成方法，而无需改变肽的电荷。通过连接位于i，i处的N ϵ -MeLys或Orn侧链在溶液中进行多组分装订+7和i，i +4带有芳基系链，而羟基羰基部分作为环外片段引入。这些方法的高效率和面向多样性的特点显示了肽药物发现和化学生物学的前景。
• Bioconjugatable, PEGylated hydroporphyrins for photochemistry and photomedicine. Narrow-band, near-infrared-emitting bacteriochlorins
  作者：Nuonuo Zhang、Jianbing Jiang、Mengran Liu、Masahiko Taniguchi、Amit Kumar Mandal、Rosemary B. Evans-Storms、J. Bruce Pitner、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01155a

  日期：——

  building blocks, of five wavelength-tunable, bioconjugatable and water-soluble bacteriochlorins along with two non-bioconjugatable benchmarks. Each bacteriochlorin bears short polyethylene glycol (PEG) units as the water-solubilizing motif. The PEG groups are located at the 3,5-positions of aryl groups at the pyrrolic β-positions to suppress aggregation in aqueous media. A handle containing a single carboxylic

  合成的细菌绿素在近红外（NIR）区域吸收，是天然细菌叶绿素的通用类似物。这些生色团在能源科学和光医学中的利用要求有能力调整其生化特性，包括掺入赋予水溶性的单元。在本文中，我们报告了从两种常见的细菌绿素构建基合成了五个波长可调的，可生物结合的和水溶性的细菌绿素以及两个不可生物结合的基准。每个细菌素都带有短的聚乙二醇（PEG）单元作为水溶性基序。PEG基团位于吡咯β位的芳基的3，5-位，以抑制在水性介质中的聚集。掺入含有单一羧酸的手柄以允许生物缀合。y吸收到NIR范围内（672-819 nm），尖锐发射（半峰最大宽度为21-36 nm）和适度的荧光量子产率（0.017-0.13）。每种细菌素为中性（非离子）但可溶于有机物（例如CH 2 Cl 2，DMF）和水溶液。使用吸收光谱法通过改变浓度约1000倍（190–690μM至0.19–0.69μM）和路径长度（0.01–10 cm）的相反变化来评
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES OF KINESIN SPINDEL PROTEIN (KSP) INHIBITORS WITH ANTIB7H3-ANTIBODIES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200138970A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present application relates to novel binder drug conjugates (ADCs), to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these ADCs for preparing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be effected as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型结合剂药物偶联物（ADCs），这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的过程，将这些ADCs用于治疗和/或预防疾病，以及将这些ADCs用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成异常等疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或其他治疗措施结合使用。
• [EN] DISCRETE PEG CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS DE PEG DISCRÈTES
  申请人：EQUIP LLC

  公开号：WO2015023979A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are linear discrete PEG constructs, which can be created and produced in a precise and reproducible way. Key to being able to do these things, where x in the discrete PEGX can vary from about 2 to about 64, is that the processes used to make each linear portion is controlled to give essentially one oligomer/one compound. Having a variable length linear discrete PEG construct that is (a) primarily an linear discrete PEG construct with diagnostic or therapeutic groups attached along a chain of attachment cores, which is attached to a preferential locator; (b) is an m-discrete PEG as the terminal construct on the linear portion, and "hidden"; (c) or linear discrete PEG with a terminus group that can be either negatively or positively charged, or neutral; and any of the discrete PEG portions can be designed to be cleaved after entering the cell.

  披露了线性离散PEG构造，可以以精确和可重复的方式创建和生产。能够做到这些的关键是，离散PEGX中的x可以在大约2到大约64之间变化，用于制造每个线性部分的过程被控制，以基本上提供一个寡聚体/一个化合物。具有可变长度的线性离散PEG构造，(a) 主要是具有连接诊断或治疗基团的沿着附着核心链附着的线性离散PEG构造，附着在优选定位器上; (b) 是线性部分上的末端构造的m-离散PEG，并且“隐藏”; (c) 或线性离散PEG，带有可以是负电荷、正电荷或中性的终端基团; 任何离散PEG部分都可以设计为进入细胞后被切割。