2-heptyl-4-chloroquinoline | 71932-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-heptylquinoline
• CAS: 71932-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN
• 分子量: 261.794
• InChiKey: MFZFUXZUUUNEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-127 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-4-chloroquinoline 在 氯仿 、 甲苯 作用下， 生成 HQNO
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3079,3082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基-4-喹啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-heptyl-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3079,3082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzofuroquinolines via Phosphine-Free Direct Arylation of 4-Phenoxyquinolines in Air
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、F. Jerry Reen、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201800923

  日期：2018.12.2

  A palladium‐catalysed, phosphine‐free, direct arylation of 4‐phenoxyquinolines in air is described. Using intramolecular direct arylation, the ring‐closed products are formed in isolated yields of up to 95 %. This approach allows access to a range of benzofuroquinolines, and an array of functional groups on both the quinoline and phenoxy rings is tolerated.

  描述了钯催化的，无膦的，空气中4-苯氧基喹啉的直接芳基化反应。使用分子内直接芳基化反应，闭环产物的分离产率高达95％。这种方法允许接触一系列苯并呋喃喹啉，并且喹啉和苯氧基环上的一系列官能团都是可以容忍的。
• A General Minisci‐Type Alkylation with Organoboron Derivatives Assisted by Catechol
  作者：Yutong Zhou、Hui Yang、Xingyue Chen、Xiaowu Peng、Qiuli Yao、Gang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301216

  日期：2024.3

  We proposed a Minisci-type strategy for the alkylation of heterocycles with a variety of boron species under low cost and easily scale-up conditions without the use of transition-metal or organo-catalysts. The extension of this strategy to other systems will provide green approaches for the post-modifications of drug molecules and complex natural products.

  我们提出了一种 Minisci 型策略，用于在低成本和易于放大的条件下用各种硼物种对杂环进行烷基化，而无需使用过渡金属或有机催化剂。该策略扩展到其他系统将为药物分子和复杂天然产物的后修饰提供绿色方法。