N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 | 102747-84-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
• 中文别名: N’-三苯甲基-L-谷氨酰胺；H-Gln(Trt)-OH
• 英文名称: 5-trityl-L-glutamine
• 英文别名: H-Gln(Trt)-OH；Gln(Trt)-OH；(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 102747-84-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: XIFFJPJZPDCOJH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酯突变探索主链氢键在蛋白质-肽相互作用中的作用

  摘要：

  哺乳动物细胞中最常见的蛋白质-蛋白质相互作用模块之一是突触后密度 95/圆盘大/封闭带 1 (PDZ) 域，它参与支架和信号传导，并成为多种疾病的重要药物靶点。与许多其他蛋白质-蛋白质相互作用一样，PDZ 域家族的相互作用涉及分子间氢键的形成：蛋白质的 C 端或内部线性基序作为 β 链结合，与 PDZ 域形成扩展的反平行 β 折叠。尽管大量工作集中在蛋白质配体的氨基酸侧链的重要性上，但骨架氢键在结合反应中的作用尚不清楚。使用酰胺酯取代来扰乱骨架氢键模式，我们系统地探测了四个不同的 PDZ 结构域和对应于天然蛋白质配体的肽之间的假定骨架氢键。肽配体的三个 C 端酰胺的酰胺酯突变严重影响了与 PDZ 结构域的亲和力，表明氢键对配体结合有显着贡献（结合能的明显变化，ΔΔG = 1.3 至 >3.8 kcal mol (-1))。这种亲和力的降低主要是由于解离速率常数的增加，但发现一些酰胺-酯突变

  DOI：

  10.1021/ja402875h

文献信息

• Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
  作者：Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.201500361

  日期：2015.6

  Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• [EN] NEW PEPTIDE-LINKED ESTER PRODRUGS ACTIVATED BY PROSTATE-SPECIFIC ANTIGEN<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'ESTER À LIAISON PEPTIDIQUE ACTIVÉS PAR UN ANTIGÈNE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2018144880A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present disclosure is directed to a series of target-selective chemotherapeutic ester prodrugs comprising PSA-cleavable peptides that promote the delivery of free doxorubicin and other chemotherapeutic agents into the prostate and/or prostate tumors with greater efficiency.

  本公开涉及一系列目标选择性化疗酯前药，包括促进游离阿霉素和其他化疗药物更有效地输送到前列腺和/或前列腺肿瘤的PSA可切割肽。
• Learning from Peptides to Access Functional Precision Polymer Sequences
  作者：Eva Maron、Jordan H. Swisher、Joris J. Haven、Tara Y. Meyer、Tanja Junkers、Hans G. Börner

  DOI：10.1002/anie.201902217

  日期：2019.7.29

  Functional precision polymers based on monodisperse oligo(N‐substituted acrylamide)s and oligo(2‐substituted‐α‐hydroxy acid)s have been synthesized. The discrete sequences originate from a direct translation of side‐chain functionality sequences of a peptide with well‐studied properties. The peptide was previously selected to solubilize the photosensitizer meta‐tetra(hydroxyphenyl)chlorin. The resulting

  合成了基于单分散低聚（N-取代的丙烯酰胺）和低聚（2-取代-α-羟基酸）的功能精密聚合物。离散序列源自具有良好研究性质的肽的侧链功能序列的直接翻译。先前已选择该肽来增溶光敏剂间四（羟苯基）二氢卟酚。所得拟肽制剂添加剂保留了母体肽的药物增溶和释放特性。在某些情况下，可以获得卓越的性能，可将最高有效负载量提高40％，并将初始药物释放速度提高27倍。