喹唑啉,6,7-二甲氧基-4-[4-(苯基甲氧基)苯氧基]- | 179246-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 喹唑啉,6,7-二甲氧基-4-[4-(苯基甲氧基)苯氧基]-
• 英文名称: 4-(4-benzyloxyphenoxy)-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenoxy)quinazoline
• CAS: 179246-62-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: LLQNUOMVUALQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹唑啉,6,7-二甲氧基-4-[4-(苯基甲氧基)苯氧基]- 在 水 、 乙醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  所选化合物对于预防和治疗血管生成介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新的化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、药物组合物和预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或情况的方法。该发明还涉及用于制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US07531553B2
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 以46%的产率得到喹唑啉,6,7-二甲氧基-4-[4-(苯基甲氧基)苯氧基]-
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active Benzimidazoles and Benzoxazoles as Vascular Endothelial Growth Factor-2 Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the VEGF signaling pathway has become a valuable approach in the treatment of cancers. Guided by X-ray crystallography and molecular modeling, a series of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles were identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) in both enzymatic and HUVEC cellular proliferation assays. In this report we describe the synthesis and structure-activity relationship of a series of 2-aminobenzimidazoles and benzoxazoles, culminating in the identification of benzoxazole 22 as a potent and selective VEGFR-2 inhibitor displaying a good pharmacokinetic profile. Compound 22 demonstrated efficacy in both the murine matrigel model for vascular permeability (79% inhibition observed at 100 mg/kg) and the rat corneal angiogenesis model (ED(50) = 16.3 mg/kg).

  DOI：

  10.1021/jm070034i

文献信息

• [EN] FUSED AZOLES SUCH AS 2,5-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZOLES FUSIONNES TELS QUE BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES ET BENZOTHIAZLES 2,5-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004085425A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to compounds of the formulae (I) to (III) wherein the substituents are as defined in the specification. These compounds have kinase inhibitory activity, such as VEGFR/KDR inhibitory activity. Accordingly, the compounds of the formulae (I) to (III) would be useful in the prevention and treatment of angiogenesis related disorders, ophthalmological conditions, proliferative diseases, inflammatory diseases, and other pathological conditions as described in the specification.

  这项发明涉及式(I)至(III)的化合物，其中取代基如规范中所定义。这些化合物具有激酶抑制活性，如VEGFR/KDR抑制活性。因此，式(I)至(III)的化合物在预防和治疗与血管生成相关的疾病、眼科疾病、增生性疾病、炎症性疾病以及规范中描述的其他病理状况中将会有用。
• SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0782570A1

  公开（公告）日：1997-07-09
• FUSED AZOLES SUCH AS 2,5-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1638954A1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US7531553B2
  申请人：——

  公开号：US7531553B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996009294A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The invention is directed towards substituted heteroaromatic compounds which are protein tyrosine kinase inhibitors, in particular substituted quinolines and quinazolines. Methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) On décrit des composés hétéroaromatiques substitués qui sont des inhibiteurs des tyrosines kinases, notamment des quinolines et quinazolines substituées. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi que l'utilisation de ceux-ci en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, des fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, des maladies auto-immunes, des allergies, de l'asthme, du rejet de greffon, des inflammations, de la thrombose, des maladies du système nerveux et du cancer.