4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenol | 108534-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenol
• 英文别名: 4-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenol；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 108534-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 348.517
• InChiKey: XBKDBWKTDIRTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-((4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenoxy)methyl)-N-(4-chlorophenyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES

  摘要：

  提供了化合物、药物组合物以及治疗或预防某些神经系统疾病的方法，包括与NMDA受体激活相关的疾病，包括神经精神疾病、神经退行性疾病和其他神经系统疾病、疾病和症状，包括中风、脑损伤、癫痫、神经精神疾病、情绪障碍、慢性疼痛和相关症状。提供了一般式I [结构]的化合物，或其药用可接受的盐、酯、前药或衍生物：其中Ar1、Ar2；m、n、p和q；A；R3；Q；Y；R；X；和Z在此处定义。

  公开号：

  WO2011075537A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human β3-Adrenergic receptor

  摘要：

  The preparation and structure-activity relationships (SARs) of potent agonists of the human beta (3)-adrenergic receptor (AR) derived from a 4-aminopiperidine scaffold are described. Examples combine human beta (3)-AR potency with selectivity over human beta (1)-AR and/or human beta (2)-AR agonism. Compound 29s was identified as a potent (EC50= 1 nM) and selective (greater than 400-fold over beta (1)- with no beta (2)-AR agonism) full beta (3)-AR agonist with in vivo activity in a transgenic mouse model of thermogenesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00645-x

文献信息

• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Nickel Hydride Catalyzed Cleavage of Allyl Ethers Induced by Isomerization
  作者：Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer、Prasad M. Kathe

  DOI：10.1055/s-0040-1706683

  日期：2021.10

  This report discloses the deallylation of O- and N-allyl functional groups by using a combination of a Ni-H precatalyst and excess Brønsted acid. Key steps are the isomerization of the O- or N-allyl group through Ni-catalyzed double-bond migration followed by Brønsted acid induced O/N–C bond hydrolysis. A variety of functional groups are tolerated in this protocol, highlighting its synthetic value

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。
• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• Synthesis of Oligosaccharide Components of the Outer Core Domain of <i>P. aeruginosa</i> Lipopolysaccharide Using a Multifunctional Hydroquinone-Derived Reducing-End Capping Group
  作者：Abhishek Vartak、Fatma M. Hefny、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03590

  日期：2018.1.19

  I and II) and a tetrasaccharide (common to glycoform I) from the outer core domain of Pseudomonas aeruginosa lipopolysaccharide (LPS) using a novel hydroquinone-based reducing-end capping group is reported. This multifunctional capping group was utilized as purification handle and was stable toward many common transformations in oligosaccharide synthesis. The access to outer-core LPS antigens with a

  据报道，使用一种新型的基于氢醌的还原封端基团，从铜绿假单胞菌脂多糖 (LPS) 的外核结构域合成了三糖（糖型 I 和 II 常见）和四糖（糖型 I 常见）。这种多功能封端基团被用作纯化手柄，并且对于寡糖合成中的许多常见转化是稳定的。在还原端获得具有 TBDPS 保护的氢醌 (TPH) 的外核 LPS 抗原将有助于聚糖阵列和治疗性糖复合物合成。