4-孕烷-17α,20β-二醇-3-酮 | 1662-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烷-17α,20β-二醇-3-酮
• 中文别名: 4-孕烷-17Alpha,20β-二醇-3-酮；4-孕烷-17Α,2Β-二醇-3-酮；4-孕烷-17Α,20Β-二醇-3-酮
• 英文名称: 17α,20β-dihydroxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: 17α,20β-dihydroxypregn-4-en-3-one；17,20β-DHP；17alpha,20beta-Dihydroxypregn-4-en-3-one；(20R)-17,20-Dihydroxypregn-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1662-06-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MASCESDECGBIBB-FSHQYNQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202°C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、甲醇（微溶）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-孕烷-17α,20β-二醇-3-酮 、 N-叔丁氧羰基-N-[3-(叔丁氧羰基氨基)丙基]甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到[(1R)-1-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  鱼信息素的直接立体选择性制备及其锌卟啉镊子协议在其立体化学分配中的应用

  摘要：

  据报道，从现成的皮质醇中可分两步立体选择金鱼信息素17α，20β-二羟基-4-孕烯-3-酮，总产率为64％。（20 S）-顶基也可以从皮质酮分三步合成，总收率为47％。基于底物和二聚金属卟啉主体（镊子）之间的主体/客体络合机制的微型按摩技术用于确认立体化学分配，同时采用密度泛函理论（DFT）计算来解释17α诱导的高立体选择性-羟基和C18-甲基。手性00：000–000 :, 2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22186
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) sulphate 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-孕烷-17α,20β-二醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  鱼信息素的直接立体选择性制备及其锌卟啉镊子协议在其立体化学分配中的应用

  摘要：

  据报道，从现成的皮质醇中可分两步立体选择金鱼信息素17α，20β-二羟基-4-孕烯-3-酮，总产率为64％。（20 S）-顶基也可以从皮质酮分三步合成，总收率为47％。基于底物和二聚金属卟啉主体（镊子）之间的主体/客体络合机制的微型按摩技术用于确认立体化学分配，同时采用密度泛函理论（DFT）计算来解释17α诱导的高立体选择性-羟基和C18-甲基。手性00：000–000 :, 2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22186

文献信息

• 一种由3,17-二酮类甾体制备甾体化合物的合成 方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103450305B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了甾体类药物及中间体的合成方法，尤其涉及一种由3,17-二酮类甾体制备17-羟基-20-酮类甾体化合物的合成方法，属药物合成领域。该方法以3，17-二酮类甾体为原料，采用常规、环保、低毒试剂，经过C3或（和）C11-酮基选择性保护，C17位的Wittig反应，选择性氧化17（20）双键，卤代置换后，简便高收率制备甾体药物可的松、或氢化可的松、或泼尼松、或氢化泼尼松、或中间体17α-羟基-20-酮类化合物，后处理简单，三废较少，反应选择性好，收率较高，且副产抗早孕甾类药物及甾类化合物。原料易得，成本较低，合成工艺简单；适用于工业化生产。
• Oxidation of 17α,20 - and 17α,20α-Dihydroxypregn-4-en-3-ones, Side Products of Progesterone Biotransformation with Recombinant Microorganisms Expressing Cytochrome P-45017α
  作者：V. M. Shkumatov、E. V. Usova、V. G. Radyuk、Zh. N. Kashkan、N. V. Kovganko、T. Juretzek、S. Mauersberger

  DOI：10.1023/b:rubi.0000008900.54667.d9

  日期：2003.11

  and 17α,20α-dihydroxypregn-4-en-3-ones. The oxidation of mixtures of the three steroids with chromic acid resulted in the cleavage of 17–20 bonds in the diols with the formation of androst-4-ene-3,17-dione. The biotransformation of pregn-4-ene-20β-ol-3-one by means of Y. lipolytica E129A15 was accompanied by the following reactions: the primary oxidation of these compounds to progesterone and the subsequent

  用表达牛肾上腺皮质细胞色素 P-45017α 的重组酵母解脂耶氏酵母 E129A15 和酿酒酵母 GRF18/YEp5117α 进行孕酮生物转化，产生 17α-羟基孕酮和两种二醇，17α,274-α-β2-羟基前体酮和 174-α-β2-羟基前体酮。三种类固醇与铬酸的混合物氧化导致二醇中的 17-20 个键断裂，形成雄激素-4-烯-3,17-二酮。解脂耶氏酵母 E129A15 对 pregn-4-ene-20β-ol-3-one 的生物转化伴随着以下反应：这些化合物主要氧化为孕酮，随后 17α-羟基化和 20α-和 20β-还原。结果扩大了类固醇的酶促和化学修饰的可能性。
• 20.BETA.-Hydroxysteroid dehydrogenase of neonatal pig testis: Cofactor requirement and stereospecificity of hydrogen transfer from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced form.
  作者：Shizuo NAKAJIN、Shuji OHNO、Masatada AOKI、Masato SHINODA

  DOI：10.1248/cpb.37.148

  日期：——

  beta-nicotinamide adenine dinucleotide (beta-NADH) were also utilized as hydrogen donors in the reduction at relatively high concentration with apparent Km values of 85.2 microM, 179.2 microM and 1.00 mM, respectively. The optimum pH was 5.5 when beta-NADPH was used as the cofactor, while it was 6.0 when beta-NADH was used. The hydrogen transfer from the beta-NADPH to the product, 17 alpha,20 beta-dihydroxypregn-4-en-3-one

  研究了从新生猪睾丸的细胞溶质组分中纯化的20β-羟基甾体脱氢酶的辅因子需求，以减少17α-羟基孕酮。该酶需要β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（还原形式（β-NADPH））作为优选的辅因子，其表观Km值为17 microM。此外，α-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，还原形式（α-NADPH），β-3'-NADPH和β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（β-NADH）也被用作氢供体，在较高的浓度下以表观Km还原。值分别为85.2 microM，179.2 microM和1.00 mM。当使用β-NADPH作为辅因子时，最佳pH为5.5，而当使用β-NADH时，最佳pH为6.0。氢从β-NADPH转移至产物17α
• Steroids. XIII.¹ Reaction of α,β-Unsaturated Steroid Ketones with Benzylmercaptan. Thioenol Ether Formation and 1,4-Addition
  作者：J. Romo、M. Romero、Carl Djerassi、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01148a036

  日期：1951.4
• Butenandt; Schmidt-Thome; Paul, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1313,1315
  作者：Butenandt、Schmidt-Thome、Paul

  DOI：——

  日期：——