4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androstan-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal | 84693-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androstan-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
• CAS: 84693-13-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅
• 分子量: 520.709
• InChiKey: HFDOQFAJPJRBNA-ZWHHRONKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androstan-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal 在 palladium dihydroxide 、 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 敌草腈 、 Celite 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 蟾毒灵
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。十二。（天然）蟾蜍灵和α'-异蟾蜍灵的合成†

  摘要：

  描述了一种通过含呋喃的中间体有效而简单地合成蟾蜍灵（1）的方法。同样的方法也用于合成α-异丁法林（2），该方法具有相同的简便性，但收率较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660831
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(5-[1,3]dioxolan-2-yl-furan-3-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3'β-benzyloxy-15'β-hydroxy-5'β-androstan-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成蟾蜍灵

  摘要：

  据报道，采用适用于心烯醇内酯的“呋喃方法”，可以从类固醇（1）（衍生自睾丸激素）中简单地高产率制备蟾毒灵（7）。

  DOI：

  10.1039/c39820001213

文献信息

• On Cardioactive Steroids. VIII. The Synthesis of Bufalin and Resibufogenin Isomers
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Franz J. Jäggi、Connie S. J. Tsai、Glenna D. Gray

  DOI：10.1002/hlca.19820650712

  日期：1982.11.3

  α-Isobufalin1 (1) and β-isoresibufogenin1 (3) have been synthesized from testosterone by a method which features a novel oxidative furan to pyrone transformation.

  α-Isobufalin1 （1）和β-isoresibufogenin1（3）由睾丸激素通过一种新颖的氧化呋喃向吡喃酮转化的方法合成。