5-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)-2H-pyran-2-one | 83911-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)-2H-pyran-2-one
• CAS: 83911-59-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₃
• 分子量: 458.641
• InChiKey: CJMWQEVSSIXXNN-ABKGYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)-2H-pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 、 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 蟾毒灵
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。十二。（天然）蟾蜍灵和α'-异蟾蜍灵的合成†

  摘要：

  描述了一种通过含呋喃的中间体有效而简单地合成蟾蜍灵（1）的方法。同样的方法也用于合成α-异丁法林（2），该方法具有相同的简便性，但收率较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660831
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 敌草腈 、 Celite 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 5-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。十二。（天然）蟾蜍灵和α'-异蟾蜍灵的合成†

  摘要：

  描述了一种通过含呋喃的中间体有效而简单地合成蟾蜍灵（1）的方法。同样的方法也用于合成α-异丁法林（2），该方法具有相同的简便性，但收率较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660831

文献信息

• On cardioactive steroids. IX. The conversion of digitoxigenin to bufalin
  作者：Thomas Y. R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1139/v82-309

  日期：1982.8.15

  A conversion of digitoxigenin I to bufalin 7 via a novel furan-to-pyrone transformation is described. It is hoped that this process will be useful in a simple and efficient total synthesis of bufal...

  描述了通过新型呋喃转化为吡喃酮将洋地黄毒苷 I 转化为蟾毒灵 7。希望这个过程将有助于简单有效的黄牛...