4-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal | 83911-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
• CAS: 83911-55-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄
• 分子量: 502.694
• InChiKey: KTCUBFPVUDMQGU-BYWCBLOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal 在 palladium dihydroxide 、 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 敌草腈 、 Celite 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 蟾毒灵
  参考文献：
  名称：

  对心脏有活性的类固醇。十二。（天然）蟾蜍灵和α'-异蟾蜍灵的合成†

  摘要：

  描述了一种通过含呋喃的中间体有效而简单地合成蟾蜍灵（1）的方法。同样的方法也用于合成α-异丁法林（2），该方法具有相同的简便性，但收率较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660831
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-benzyloxy-17-(5-[1,3]dioxolan-2-yl-furan-3-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 甲基磺酰氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3'β-benzyloxy-5'β-androst-14'-en-17'β-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成蟾蜍灵

  摘要：

  据报道，采用适用于心烯醇内酯的“呋喃方法”，可以从类固醇（1）（衍生自睾丸激素）中简单地高产率制备蟾毒灵（7）。

  DOI：

  10.1039/c39820001213

文献信息

• On cardioactive steroids. IX. The conversion of digitoxigenin to bufalin
  作者：Thomas Y. R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1139/v82-309

  日期：1982.8.15

  A conversion of digitoxigenin I to bufalin 7 via a novel furan-to-pyrone transformation is described. It is hoped that this process will be useful in a simple and efficient total synthesis of bufal...

  描述了通过新型呋喃转化为吡喃酮将洋地黄毒苷 I 转化为蟾毒灵 7。希望这个过程将有助于简单有效的黄牛...