5-(p-amidinophenyl)pentanoyl-(S)-aspartyl-(S)-phenylalanine | 145643-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-amidinophenyl)pentanoyl-(S)-aspartyl-(S)-phenylalanine
• 英文别名: N-[N-[5-[4-(aminoiminomethyl)phenyl]-1-oxopentyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine；(3S)-3-[5-(4-carbamimidoylphenyl)pentanoylamino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 145643-15-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₆
• 分子量: 482.536
• InChiKey: VUUBSMRWDWDDPT-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，SC-52012 是一种可口服的纤维蛋白原受体拮抗剂，具备抗血小板活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 5-(p-amidinophenyl)pentanoyl-(S)-aspartyl-(S)-phenylalanine 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-pentanoyl-(S)-aspartyl-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 palladium diacetate 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 71.12h， 生成 5-(p-amidinophenyl)pentanoyl-(S)-aspartyl-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003

文献信息

• Phenyl amidines derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0502536B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• PHENYL AMIDINES DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0574545B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• TRANSDERMAL COMPOSITION OF N- N- 5- 4-(AMINOIMINOMETHYL)PHENYL]-1-OXOPENTYL]-L-alpha-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE OR ITS ESTERS AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0729362B1

  公开（公告）日：2000-01-12
• TRANSDERMAL COMPOSITION OF N- N- 5- 4-(AMINOIMINOMETHYL)PHENYL]-1-OXOPENTYL]-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE OR ITS ESTERS AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0729362A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5481021A
  申请人：——

  公开号：US5481021A

  公开（公告）日：1996-01-02