N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-(cyclohexylcarbonylamino)acetamide | 406954-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-(cyclohexylcarbonylamino)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-bromophenyl)ethyl-(2,2-dimethoxyethyl)amino]-2-oxoethyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 406954-91-4
• 化学式: C₂₁H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 455.392
• InChiKey: LIWPCKBDYHTEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-(cyclohexylcarbonylamino)acetamide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-(cyclohexylcarbonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m

文献信息

• Amino Acid Derived Heterocycles:  Lewis Acid Catalyzed and Radical Cyclizations from Peptide Acetals
  作者：Matthew H. Todd、Chudi Ndubaku、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jo010990m

  日期：2002.6.1

  of peptide acetals via nucleophilic attack of a phenyl group on an endocyclic acyliminium ion 4 was explored as a route to novel amino acid derived heterocycles and peptidomimetic scaffolds. In the presence of protic acid, bridged structures such as 6 are formed readily from phenylalanine derivatives, but the fused-ring analogues 5 could not be obtained in good yield. In contrast, radical cyclization

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。