[(2R,4R,6R)-2-methoxy-2-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-[(3S)-3-methylhex-4-ynyl]oxan-4-yl] (Z)-3-methyloct-2-en-6-ynoate | 928112-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2R,4R,6R)-2-methoxy-2-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-[(3S)-3-methylhex-4-ynyl]oxan-4-yl] (Z)-3-methyloct-2-en-6-ynoate
• CAS: 928112-44-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆S
• 分子量: 581.774
• InChiKey: KGBBARMIZOOONN-FSPKQAJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6R)-2-methoxy-2-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-[(3S)-3-methylhex-4-ynyl]oxan-4-yl] (Z)-3-methyloct-2-en-6-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(5R,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-8-methylundec-9-ynoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one 在 15-冠醚-5 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,4R,6R)-2-methoxy-2-[(4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]-6-[(3S)-3-methylhex-4-ynyl]oxan-4-yl] (Z)-3-methyloct-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135

文献信息

• Catalysis-Based Total Synthesis of Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Liliana Parra-Rapado、Jon T. Jensen

  DOI：10.1002/anie.200352413

  日期：2003.11.10