7,10-diacetylfluoranthene | 197150-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,10-diacetylfluoranthene
• 英文别名: 1-(10-acetylfluoranthen-7-yl)ethanone
• CAS: 197150-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: FDDSPBHPJCCIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-diacetylfluoranthene 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到7,10-bis(1-chlorovinyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  玉米烯。三步合成1

  摘要：

  气相中 7,10-二乙炔基荧蒽 (3) 的热环化得到芴烯 (2)，这是 C60 的最小碗状多环烃片段，具有类似富勒烯的曲率。溴化芴烯 (10) 和 1,6- 二溴化芴烯 (9) 也已从 7,10-双 (2,2-二溴乙烯基) 荧蒽 (8) 的快速热解中获得。描述了从苊醌合成几种苊烯前体的简短、实用的合成方法，这使得苊烯可以达到克级量。

  DOI：

  10.1021/ja972019g
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 2,4,6-庚三酮 、 苊醌 在 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到7,10-diacetylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  玉米烯。三步合成1

  摘要：

  气相中 7,10-二乙炔基荧蒽 (3) 的热环化得到芴烯 (2)，这是 C60 的最小碗状多环烃片段，具有类似富勒烯的曲率。溴化芴烯 (10) 和 1,6- 二溴化芴烯 (9) 也已从 7,10-双 (2,2-二溴乙烯基) 荧蒽 (8) 的快速热解中获得。描述了从苊醌合成几种苊烯前体的简短、实用的合成方法，这使得苊烯可以达到克级量。

  DOI：

  10.1021/ja972019g

文献信息

• Corannulene synthesis via the pyrolysis of silyl vinyl ethers
  作者：Charlie Z. Liu、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00588-6

  日期：1996.5

  The bis(trimethylsilyl enol ether) derived from 7,10-diacetylfluoranthene undergoes pyrolysis to afford corannulene. This is important in cases where the usual precursor, the bis(chlorovinyl) derivative, is not accessible from the diketone.

  衍生自7，10-二乙酰基荧蒽的双（三甲基甲硅烷基烯醇醚）进行热解以提供cor喃。在无法从二酮中获得常规前体双（氯乙烯基）衍生物的情况下，这一点很重要。
• On the coordination chemistry of corannulene, the smallest “buckybowl”
  作者：Michael W. Stoddart、John H. Brownie、Michael C. Baird、Hartmut L. Schmider

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.044

  日期：2005.7

  A variety of methods, conventional and non-conventional, are used in attempts to prepare the compounds (eta(6)-corannulene)M(CO)(3) (M = Cr, Mo, W), all unsuccessful. Conventional methods are also utilized in attempts to prepare the compound [CpFe(eta(6)-corannulene)]PF6, but these result in mixtures of cationic CpFe(arene) complexes containing partially hydrogenated corannulene; similar results have been reported for other polyaromatic hydrocarbons. DFT calculations on the compound (eta(6)- corannulene)Cr(CO)(3) suggest that the (eta(6)-corannulene)-Cr linkage is only a few kcal/mol weaker than the corresponding bond in (eta(6)-benzene) Cr(CO)(3), implying that failures in syntheses arise from kinetic, not thermodynamic problems. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.