3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4,7-ethenocyclobutisobenzofuran-1,3-dione | 6295-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4,7-ethenocyclobutisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4,7-ethenocyclobuta[f]isobenzofuran-1,3-dione；hexahydro-4,7-etheno-1H-cyclobut[f]isobenzofuran-1,3(2H)-dione；Reppe-anhydride；3a,4,4a,6a,7,7a-Hexahydro-4,7-ethenocyclobuta[f][2]benzofuran-1,3-dione；4-oxatetracyclo[5.4.2.02,6.08,11]trideca-9,12-diene-3,5-dione
• CAS: 6295-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DGKRLDCSKQHWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4,7-ethenocyclobutisobenzofuran-1,3-dione 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, G. A.;LERMAN, B. M.;BELOGAEVA, T. A.;STRUCHKOV, YU. T.;YUFIT, +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 858-864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3,5,7-cyclooctatetraene 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3a,4,4a,6a,7,7a-hexahydro-4,7-ethenocyclobutisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic aryl- and heteroarylpiperazinyl imides as 5-HT1A receptor ligands and potential anxiolytic agents: synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  A series of polycyclic aryl- and heteroarylpiperazinyl imides were prepared and tested in various receptor-binding and behavioral tests. Parameters measured included in vitro inhibition of D2 and 5-HT1A receptor binding, inhibition of apomorphine (APO) induced stereotyped and climbing behavior, and activity in blocking conditioned avoidance responding (CAR). Several compounds demonstrated moderate to high affinity for the 5-HT1A receptor binding site; compounds 27 and 36 containing the serotonin mimetic (o-methoxyphenyl)piperazinyl moiety and compounds 42 and 50 containing the 2-pyrimidinylpiperazinyl moiety displayed the highest affinity, being equal to that of the 5-HT1A agonist 8-OH-DPAT (Ki = 1-1.3 nM). In addition to affinity at 5-HT1A binding sites, many compounds were active in blocking CAR. Compound 34, 2-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]hexahydro-4,7-etheno-1H- cyclobut[f]isoindole-1,3(2H)-dione, demonstrated 3 times the activity of buspirone, blocking CAR in rats with an AB50 of 13 mg/kg. It also displayed high affinity for the 5-HT1A receptor (Ki = 16 nM), which is at least 20 times higher than its affinity for D2 (Ki = 345 nM) and 5-HT2 (Ki = 458 nM) receptors. Compound 34 was selected for further preclinical and pharmacokinetic evaluations for possible development as an anxiolytic agent. Structure-activity relationships within this series are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00402a023

文献信息

• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• A new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP2441754A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The present invention concerns a new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers.

  本发明涉及一种新的二酮衍生物和一种用于纯化PNA和肽寡聚物的方法。
• [EN] A NEW DIMEDON DERIVATIVE AND A METHOD FOR THE PURIFICATION OF PNA AND PEPTIDE OLIGOMERS<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE DIMÉDON ET PROCÉDÉ DE PURIFICATION D'APN ET D'OLIGOMÈRES PEPTIDIQUES
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2012048877A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention concerns a new dimedon derivative and a method for the purification of PNA and peptide oligomers.

  本发明涉及一种新的二酮衍生物及用于纯化PNA和肽寡聚物的方法。
• [EN] PB2 INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PB2, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PB2抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022007966A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  涉及一种式（I）的化合物，其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐、共晶或前药，或含它们的药物组合物，及其作为PB2抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式（I）中各基团如说明书之定义。 Cy 1-L 1-Cy 2-L 2-Cy 3 （I）
• Verfahren zur kovalenten Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1867638A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, das die folgenden Schritte aufweist: Umsetzung eines (a) Triazins oder Tetrazins mit einem oder mehreren elektronenziehenden Substituenten am Ring als Dienkomponente, wobei die elektronenziehenden Substutuenten ausgewählt sind aus: -COOR - C(O)NR2 -CX3(X=Halogen) - Halogen -CN -SO2-R oder SO3- -PR2 mit R = H, Alkyl, Aryl-, Heterocyclus, wobei diese wiederum ggf. substituiert sein können mit Alkyl-, OH-, SH-, Halogen-, Aryl-, Heterocyclus, Nitro-, Carboxyamido-, oder Amin-Gruppe.. mit (b) einer isolierten Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einem (hetero)carbocyclischen Ring oder einer isolierten olefinischen Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einer linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, die ggf. Heteroatome enthalten kann, als Dienophilkomponente

  本发明涉及一种通过反电子需求的 Diels-Alder 反应连接两个分子的工艺，该工艺包括以下步骤： 使以下物质反应 (a) 环上有一个或多个抽电子取代基作为二烯分子的三嗪或四嗪，其中抽电子取代基 选自 -COOR - C(O)NR2 -CX3（X=卤素） - 卤素 -CN -SO2-R或SO3- -PR2 其中 R = H、烷基、芳基、杂环，这些基团又可任选被烷基、OH、SH、卤素、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基取代。 与 (b) （杂）碳环中的孤立双键或三键，或线性或支链烃链中的孤立烯烃双键或 三键（可选择含有杂原子），作为亲二烯组分

表征谱图