3-benzoyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 92868-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 92868-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: CIHUVBFUUKXJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  438.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-3-(5-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-on-1-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶鎓部分的咪唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的抗菌活性

  摘要：

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双{3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.038
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-benzoyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂酮的无金属氧化环收缩：喹喔啉酮的入口†

  摘要：

  从市售的起始原料中分两步从苯二氮杂-2-酮合成了一种新颖实用的3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-酮。该反应是在DMSO中N-溴琥珀酰亚胺的存在下完成的，该DMSO既用作溶剂又用作氧化剂。值得注意的是，通过制备荧光标记的胆固醇偶联物，揭示了苯甲酰基喹喔啉酮的酮向醇荧光开通的未知的酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00205j

文献信息

• Photoredox Catalyst Free, Visible Light‐Promoted C3−H Acylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Juan Lu、Xiang‐Kui He、Xiao Cheng、Ai‐Jun Zhang、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202000116

  日期：2020.5.26

  A method for the synthesis of 3‐acyl quinoxalin‐2(1H )‐ones through visible‐light promoted decarboxylative acylation of α‐oxo‐carboxylic acids with quinoxalin‐2(1H )‐ones was developed. The reaction was performed in aqueous phase and photoredox catalyst was not required to run the process.

  一种用于3-酰基喹喔啉-2（1的合成方法ħ） -酮通过可见光促进脱羧的α氧代羧酸酰化与喹喔啉-2（1 H ^） -酮被开发。反应在水相中进行，并且不需要光氧化还原催化剂来进行该过程。
• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。
• Eosin Y as a direct hydrogen-atom transfer photocatalyst for the C3-H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Hangcheng Ni、Yu Li、Xingzi Shi、Yi Pang、Congying Jin、Fei Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152915

  日期：2021.3

  selective C3-H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been developed in a green and sustainable manner. In contrast to the conventional anionic eosin Y-based photoredox process, neutral eosin Y acts as the actual catalyst, which was responsible for the hydrogen-atom transfer (HAT) process to generate the acyl radical with readily available aldehydes as the radical precursor.

  可见光促进曙红Y催化喹喔啉2（1H）-一的选择性C3-H酰化反应已经以绿色和可持续的方式进行了开发。与传统的基于阴离子曙红Y的光氧化还原工艺相反，中性曙红Y充当实际的催化剂，它负责氢原子转移（HAT）过程，以容易获得的醛作为自由基前体来生成酰基自由基。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxo-carboxylic acids
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Xingyong Wang、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c7ob02187a

  日期：——

  C–H bond acylation of quinoxalin-2(1H)-ones. In this method, α-oxo-carboxylic acids served as efficient acylating reagents to in situ generate the required active acyl radical. Its excellent chemoselectivity allowed the molecular diversity of 3-acyl quinoxalin-2(1H)-ones to be achieved by convenient functionalizations of both N1- and C3-positions.

  开发了一种新型的银催化的α-氧代羧酸脱羧酰化反应，通过喹喔啉-2（1 H）-的直接C–H键酰化反应合成了各种3-酰基喹喔啉-2（1 H）-。那些。在这种方法中，α-氧代羧酸可作为有效的酰化试剂，以原位生成所需的活性酰基。它具有出色的化学选择性，可通过N1-和C3位置的便捷官能化来实现3-酰基喹喔啉-2（1 H）-ones的分子多样性。
• 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110845428B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了制备3‑酰基喹喔啉酮的方法，尤其是一种利用光催化技术制备3‑酰基喹喔啉酮化合物方法。具体包括以下步骤：在反应器中加入2‑（1H）喹啉啉酮、酮酸和光催化剂，然后加入有机溶剂混合，在室温可见光照下反应6‑8小时。反应终止后，浓缩反应液，柱层析分离得到3‑酰基喹喔啉酮化合物。本方法具有以下显著的优点：简便的操作步骤，温和的反应条件，清洁的可见光能，空气为绿色氧化剂，原料简单易得，反应安全性好。