3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid | 77421-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid；3-hydroxy-6-methoxyquinaldic acid；3-Hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic
• CAS: 77421-33-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: WTRAGVLPOKIUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid 生成 6-甲氧基-3-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Structures of BBM-928 A, B, and C. Novel antitumor antibiotics from Actinomadura luzonensis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基碘化铵 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Friedlander Condensation for the Synthesis of 3-Hydroxyquinoline-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a055

文献信息

• Total Synthesis and Comparative Evaluation of Luzopeptin A−C and Quinoxapeptin A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume、Mark Searcey、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja993019e

  日期：1999.12.1

  Full details of the total syntheses of luzopeptin A−C and quinoxapeptin A−C, C2-symmetric cyclic depsidecapeptides bearing two pendant heterocyclic chromophores, are disclosed and serve to establish the quinoxapeptin relative and absolute configuration. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore and penultimate l-Htp acylation permitting the divergent synthesis

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.
• Total synthesis of luzopeptin C
  作者：Delphine Valognes、Philippe Belmont、Ning Xi、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00080-6

  日期：2001.3

  The synthesis of luzopeptin C has been accomplished by self-assembly of the macrocycle via activation of a pentapeptide monomer. The present work underscores the generality of the spontaneous macrocyclization approach to the peptins, a strategy introduced by us in connection with the synthesis of luzopeptin E2.

  Luzopeptin C的合成已通过五肽单体的活化通过大环的自组装完成。目前的工作强调了自发性大环肽化方法对肽类的普遍性，这是我们在合成luzopeptin E2时引入的一种策略。
• Analogues of thiocoraline and be-22179
  申请人：——

  公开号：US20040072738A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A process for the total synthesis of thiocoraline and BE-22179 establishes the relative and absolute stereochemistry of these compounds and enables the construction and characterization of a series of related analogues. The mechanism for the bioactivity of thiocoraline, BE-22179 and their related analogues is charaterized. Thiocoraline, BE-22179, and their related analogues are disclosed to bind to DNA by high-affinity bisintercalation and are disclosed to exhibit exceptional cytotoxic activity.

  一种用于全合成thiocoraline和BE-22179的过程，确定了这些化合物的相对和绝对立体化学，并能够构建和表征一系列相关的类似物。确定了thiocoraline、BE-22179及其相关类似物的生物活性机制。披露了thiocoraline、BE-22179及其相关类似物通过高亲和力双插入结合到DNA，并表现出异常的细胞毒性活性。
• Substituierte Chinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Prolyl-4-hydroylase Inhibitoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0765871A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolin-2-carbonsäureamide der Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Zwischenproukte, die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I entstehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Arzneimittel zur Behandlung von fibrotischen Erkrankungen verwendet.

  本发明涉及式 I 的取代喹啉-2-羧酰胺类化合物 的制备及其用途，以及在制备式 I 化合物过程中形成的中间产物。 根据本发明的化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和治疗纤维化疾病的药物。