6-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1100050-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-2-(2-phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1100050-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: FFUNUBHDSOGMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰肼 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到4-iodo-8-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Oxidation of Hydrazones: A Rapid Access to Fused Lactones and Tosylhydrazides

  摘要：

  摘要 以 NIS 为碘化试剂，通过氧化和区域选择性 6-endo- 和 5-exo-iodocyclization 途径，开发了一种串联单锅策略，用于从 2-炔基肼合成 4-碘-3-芳基（烷基）-1H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮和 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1-(3H)-ones (E)-3-(碘(苯基)亚甲基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。这种方法可以容许多种原位生成的含炔基甲苯肼，并能以高产率得到相应的产物。该方案还被用于合成不同的衍生物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2012-0097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective transition metal-free hydroalkylation of N-allenyl sulfonamides by push–pull 2-alkynylquinolines

  摘要：

  在此，我们描述了一种新颖高效的合成策略，通过亲电性的2-炔基喹啉的烯醇化物在无过渡金属的情况下，对烯酰胺进行区域和立体选择性的分子内加成，从而构建线性同伴异构基喹啉结构。

  DOI：

  10.1039/d2ob01362b

文献信息

• Catalytic formal [4 + 1] isocyanide-based cycloaddition: an efficient strategy for the synthesis of 1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]quinolin-1-one derivatives
  作者：Milad Motaghi、Hormoz Khosravi、Saeed Balalaie、Frank Rominger

  DOI：10.1039/c8ob02857e

  日期：——

  unprecedented catalytic isocyanide-based cycloaddition of alkyl and aryl isocyanides with (Z)-2-(2-hydroxy-2-alkylvinyl)quinoline-3-carbaldehydes was developed for the direct and efficient synthesis of 1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one derivatives. On the basis of DFT calculations, a mechanism is proposed involving formal [4 + 1] cycloaddition of isocyanides, followed by imine–enamine tautomerization and air

  开发了一种空前的基于异氰酸酯催化的烷基和芳基异氰酸酯与（Z）-2-（2-羟基-2-烷基乙烯基）喹啉-3-甲醛的环加成反应，以直接有效地合成1 H-环戊基[ b ]喹啉。 -1-一阶导数。在DFT计算的基础上，提出了一种机制，其中涉及异氰酸酯的正式[4 +1]环加成，然后进行亚胺-烯胺互变异构化和空气氧化。
• Highly Selective Synthesis of α-Hydroxy, α-Oxy, and α-Oxo Amides by a Post-Passerini Condensation Transformation
  作者：Morteza Shiri、Zahra Gholami-Koupaei、Farzaneh Bandehali-Naeini、Maryam-Sadat Tonekaboni、Saeedeh Soheil-Moghaddam、Delaram Ebrahimi、Sima Karami、Behrouz Notash

  DOI：10.1055/s-0040-1707132

  日期：2020.11

  Published as part of the Special Topic Recent Advances in Amide Bond Formation Abstract A post-Passerini condensation transformation can be employed in the synthesis of three types of amides: α-hydroxy, α-oxy, and α-oxo amides. K2CO3 efficiently promotes the solvolysis of α-acetoxy amides to form α-hydroxy amides in methanol. 2-Acetoxy-2-(2-alkynyl­quinolin-3-yl)acetamides in basic methanol are cyclized

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 Passerini后缩合转化可用于合成三种类型的酰胺：α-羟基，α-氧基和α-氧代酰胺。K 2 CO 3有效地促进α-乙酰氧基酰胺的溶剂分解以在甲醇中形成α-羟基酰胺。碱性甲醇中的2-乙酰氧基-2-（2-炔基喹啉-3-基）乙酰胺通过脱乙酰基作用和5- exo - dig环化作用环化为1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉-1-羧酰胺。在碱性介质中用I 2处理2-羟基-2- [2-（苯基乙炔基）喹啉-3-基]乙酰胺产生吡咯并[2,3- b]喹啉-2,3-二酮。该环化涉及分子内环化，脱炔基芳构化和仲醇的氧化。
• Iodine mediated <i>in situ</i> generation of R-Se–I: application towards the construction of pyrano[4,3-<i>b</i>]quinoline heterocycles and fluorescence properties
  作者：Khin Myat Noe Win、Amol D. Sonawane、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c9ob01648a

  日期：——

  In this paper, we report the iodine mediated in situ generation of R-Se-I and further its application towards the construction of pyrano[4,3-b]quinolin-1-one derivatives. The structural elaboration of 1-chloro-8-methyl-3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine 6 was successfully achieved by Sonogashira, Suzuki coupling and dehalogenation reactions. Finally, the synthesized compounds 4a, 5a, 5b, 6, and 7a-7c

  在本文中，我们报道了碘介导的R-Se-1的原位生成及其在吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮衍生物的构建中的应用。通过Sonogashira，Suzuki偶联和脱卤反应成功完成了1-氯-8-甲基-3-苯基苯并[b] [1,6]萘啶6的结构修饰。最后，对合成的化合物4a，5a，5b，6和7a-7c的光物理性质进行了研究，包括UV吸收，荧光和量子产率研究。合成的吡喃喹啉衍生物在氯仿溶剂中的λmax，Fmax和Φf值分别在391-447 nm，436-486 nm和0.004-0.301之间。
• Triple‐Bond Directed Csp ² −N Bond Formation with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Norio Shibata、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201903495

  日期：2019.12.13

  amination of ortho‐alkynyl quinoline/pyridine aldehydes using N‐fluorobenzenesulfonimide as nitrogen source under mild reaction conditions has been described. The designed reaction strategy was triggered by trapping of fluorine by base with subsequent attack of bis(phenylsulfonyl)‐λ2‐azane on the carbonyl carbon of a heterocycle, which was gradually converted into the corresponding amine through a Curtius

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。
• Transition-metal-free oxidative cyclization reaction of enynals to access pyrane-2-one derivatives
  作者：Farzaneh Ansari、Hormoz Khosravi、Alireza Abbasi Kejani、Mahsa Armaghan、Walter Frank、Saeed Balalaie、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d1ob00726b

  日期：——

  α-pyrone derivatives via the formation of two C–O bonds. In this project, K2S2O8 has been introduced as an efficient oxygen source and C–H functionalization agent in regioselective oxidative cyclization reaction with a relatively broad substrate scope.

  开发了一种新颖且有效的烯醛无金属 C-H 官能化方法，通过形成两个 C-O 键来合成α-吡喃酮衍生物。在该项目中，K 2 S 2 O 8被引入作为区域选择性氧化环化反应中的有效氧源和C-H官能化剂，具有相对广泛的底物范围。