6-(furan-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole | 1415639-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1415639-54-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: WQQVIACUSPRDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(furan-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazole Derivatives from β-(2-Arylindolyl)nitroalkanes via Mn(OAc)₃-mediated Cyclization
  作者：Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10989

  日期：2016.11

  and coppercatalyzed synthesis via α-C-arylation of ketones. Recently, we also reported the synthesis of benzo[a]carbazoles from 2-arylindoles via sequential propargylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization approach, as shown in Scheme 1. Various 5-benzyland 5-methylbenzo[a]carbazoles have been synthesized; however, 5-unsubstituted benzo[a]carbazoles could not be synthesized

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones
  作者：Ruilong Xie、Yun Ling、Hua Fu

  DOI：10.1039/c2cc36403d

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 11H-benzo[a]carbazoles has been developed. The protocol uses readily available substituted 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles and ketones as starting materials and an inexpensive catalyst system. The corresponding 11H-benzo[a]carbazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。