N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 | 243844-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-[2-(chloromethyl)phenyl]-4-methyl-；N-[2-(chloromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 243844-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: AFQARFNXLJBLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（邻氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物合成二氢吲哚的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.096
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂邻苯二甲酰甲基甲烷与芳基碳肼基甲酰氯的[4 + 3]环化反应合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂s

  摘要：

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00990

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• A chiral squaramide-catalyzed asymmetric dearomative tandem annulation reaction through a kinetic resolution of MBH alcohols: highly enantioselective synthesis of three-dimensional heterocyclic compounds
  作者：Leijie Zhou、Yuan Zeng、Xing Gao、Qijun Wang、Chang Wang、Bo Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc05483a

  日期：——

  dearomative tandem annulation reaction of unmodified Morita–Baylis–Hillman alcohols with azomethine imines has been achieved through a kinetic resolution of MBH alcohols under mild conditions, giving pharmaceutically interesting functionalized hetero-bicyclo[3.3.1]nonane derivatives in good to excellent yields with excellent enantioselectivities.

  在这种交流中，通过温和条件下MBH醇的动力学拆分，实现了未修饰的Morita-Baylis-Hillman醇与偶氮甲亚胺的手性方酸酰胺催化的不对称脱芳香性串联环化反应，得到了药学上有意义的官能化杂双环[3.3.1] ]壬烷衍生物，具有良好的至优异的产率和优异的对映选择性。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• Interrupted Fischer Indolization Approach toward the Communesin Alkaloids and Perophoramidine
  作者：Alex W. Schammel、Grace Chiou、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol302023q

  日期：2012.9.7

  A concise approach toward the total synthesis of the communesin alkaloids and perophoramidine is reported. The strategy relies on the use of the interrupted Fischer indolization to build the tetracyclic indoline core of the natural products. Studies to probe the scope and limitations of this plan are presented. Although the methodology does not tolerate a C8-allyl substituent en route to the challenging

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。