(E)-N-(2-(but-2-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 177763-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(but-2-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-but-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 177763-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: YRWKJUHVNIWWMV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(but-2-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 吡啶 、 氧气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  反应性中间体的表征通过扩散有序NMR光谱：（13）CO（2）与[Cp（2）Zr（Cl）H]反应的快照。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<107::aid-anie107>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(2-(but-2-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N-(2-(but-2-en-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。