N-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: BCRRPVGLYORVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）与Aza-o-奎宁甲壳素催化吲哚C3位置的CH苯甲酰化

  摘要：

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000613
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）与Aza-o-奎宁甲壳素催化吲哚C3位置的CH苯甲酰化

  摘要：

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000613

文献信息

• In(OTf)₃-catalyzed chemoselective alkylation of tryptamines with 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  作者：You Zi、Xue-Qiang Chu、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra44196b

  日期：——

  The chemoselective alkylation of tryptamine derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds, catalyzed by In(OTf)3, was investigated. A series of 2-alkyl and N-alkyl tryptamine derivatives were synthesized under mild conditions with good total yields (up to 99%) and chemoselectivity (up to 95 : 5).

  研究了在In(OTf)3催化下，色氨酸衍生物与2-氧代-1-吡咯烷类化合物的化学选择性烷基化反应。在温和条件下，合成了一系列2-烷基和N-烷基色氨酸衍生物，总产率良好（高达99%），化学选择性（高达95∶5）。
• Visible Light-Induced Aerobic Oxyamidation of Indoles: A Photocatalytic Strategy for the Preparation of Tetrahydro-5<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolinols
  作者：Jing An、You-Quan Zou、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300175

  日期：2013.5.17

  A visible light‐induced, aerobic oxyamidation reaction of indoles, using air as the sole oxidant, has been developed. This process serves as a photocatalytic strategy to generate efficiently tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolinols, which may have interesting biological and pharmacological activities owing to their privileged indoline structure.

  已开发出一种以空气为唯一氧化剂的可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化反应。该过程用作光催化策略，可有效生成四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉醇，由于它们具有独特的二氢吲哚结构，它们可能具有有趣的生物学和药理活性。
• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。
• PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton
  作者：Yali Zhou、Dengke Li、Shi Tang、Hongwei Sun、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob00343b

  日期：——

  A facile construction of the spiro[indole-3,2′-pyrrolidine] skeleton, through diacetoxyiodobenzene (PIDA) mediated C–N bond-forming dearomatization of C3 sulfonamide linked indole derivatives, has been developed.

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。
• Hypervalent Iodine-Mediated Cyclization of Homotryptamine Derivatives
  作者：Xinpeng Jiang、Weijie Zhu、Liechao Yang、Zicong Zheng、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201801842

  日期：2019.3.31

  A facile and efficient cyclization of homotryptamines and their derivatives has been established for the construction of 4a‐chlorotetrahydropyrido[2,3‐b]indoles and 3,3‐spirocyclic 3H‐indoles using hypervalent iodine (1‐chloro‐1,2‐benziodoxol‐3‐one) under mild conditions. The broad substrate scope and successful gram‐scale experiment grant this metal‐free transformation great potential for further

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。