4-Methyl-N-{2-[(Z)-phenyliminomethyl]-phenyl}-benzenesulfonamide | 6468-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-{2-[(Z)-phenyliminomethyl]-phenyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-tosylaminobenzylidene)aniline；4-methyl-N-[2-(phenyliminomethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 6468-13-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: WLSCTGNIHVFNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Methyl-N-{2-[(Z)-phenyliminomethyl]-phenyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金属极化氮杂邻苯醌甲基化物的脱芳构化-重芳构化反应

  摘要：

  在过渡金属催化下，开发了苯并恶嗪酮与氮杂硫叶立德的三个连续脱芳构化-重芳构化反应。以高效率和选择性生产具有药学意义的双氮杂环、苯并咪唑啉和二苯并二氮杂卓。此外，还进行了详细的机理研究以解释所提出的机理和反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202301592

文献信息

• Dearomatization‐Rearomatization Reaction of Metal‐Polarized Aza‐ortho‐Quinone Methides
  作者：Bao-Cheng Wang、Li Rao、Kai-Xin Fang、Bao-Le Qu、Fen-Ya Xiong、Ying Feng、Ying Tan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202301592

  日期：——

  Three sequential dearomatization-rearomatization reactions of benzoxazinones with aza-sulfur ylides were developed under transition metal catalysis. Pharmaceutically significant bis-nitrogen heterocycles, benzimidazolines and dibenzodiazepines, were produced with high efficiency and selectivity. Furthermore, detailed mechanism studies were carried out to explain the proposed mechanism and reaction

  在过渡金属催化下，开发了苯并恶嗪酮与氮杂硫叶立德的三个连续脱芳构化-重芳构化反应。以高效率和选择性生产具有药学意义的双氮杂环、苯并咪唑啉和二苯并二氮杂卓。此外，还进行了详细的机理研究以解释所提出的机理和反应选择性。