1-phenyl-2-furylpropan-2-ol | 17275-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-furylpropan-2-ol
• 英文别名: 2-[2]furyl-1-phenyl-propan-2-ol；2-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 17275-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YAELKLWJGHDPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-2-furylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛作为烷基碳负离子的等价物，用于添加羰基化合物

  摘要：

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1038/nchem.2677

文献信息

• A Mild Oxidative Aryl Radical Addition into Alkenes by Aerobic Oxidation of Arylhydrazines
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/chem.201003060

  日期：2011.4.4

  A mild and practical oxyarylation of alkenes by oxidative radical addition has been developed by using aerobic oxidation of hydrazine compounds. The use of a catalytic amount of potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O) and water accelerated this radical reaction to give peroxides or alcohols from simple alkenes in good yields. The environmentally friendly and economical radical reactions

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。
• Manganese-catalyzed nucleophilic addition of aldehydes to carbonyl compounds via hydrazone umpolung on water
  作者：Jan Michael Salgado、Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Konstantin L. Stock、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d4gc01516a

  日期：——

  sustainable strategy to utilize naturally abundant aldehydes and ketones as feedstocks while only releasing water and nitrogen gas as byproducts. Yet the addition of these carbanion equivalents to carbonyl compounds has been limited to the use of precious metals as catalysts and hazardous solvents under an inert atmosphere. Herein, we report the development of a manganese-based catalyst system for the addition

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。
• Ponomarew; Til', 1954, p. 497,498
  作者：Ponomarew、Til'

  DOI：——

  日期：——
• SJOEHOLM R.; AURA P.-E., ACTA ACAD. ABOEN., 1978, B 38, NO 1, 1-9
  作者：SJOEHOLM R.、 AURA P.-E.

  DOI：——

  日期：——