苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- | 13709-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)-
• 英文名称: 2,4-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxymethyloxybenzaldehyde
• CAS: 13709-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: CCNIWEUCZSTZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  156 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-bis(methoxymethoxy)-1-[(1R)-1-methoxy-2-methylpropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases

  摘要：

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。

  DOI：

  10.1039/d2nj03261a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Sorocenol B Employing Nanoparticle Catalysis
  作者：Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300800r

  日期：2012.5.18

  The total synthesis of (±)-sorocenol B has been accomplished featuring key steps including silver nanoparticle (AgNP)-catalyzed Diels–Alder cycloaddition and late-stage Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization. The synthetic natural product exhibited low micromolar cytotoxic activity against a number of human cancer cell lines.

  (±)-sorocenol B 的全合成已经完成，其关键步骤包括银纳米颗粒 (AgNP) 催化的 Diels-Alder 环加成和后期 Pd(II) 催化的氧化环化。合成的天然产物对许多人类癌细胞系表现出低微摩尔细胞毒活性。
• Synthesis and antioxidant evaluation of desmethylxanthohumol analogs and their dimers
  作者：Yuou Teng、Xuzhe Li、Ke Yang、Xuehui Li、Zijun Zhang、Luyao Wang、Zhijie Deng、Binbin Song、Zhihong Yan、Yongmin Zhang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.024

  日期：2017.1

  PC12 cell model of H2O2-induced oxidative damage. The SAR studies suggested that the catechol motif was essential for the antioxidant activity. Moreover, the dimers showed better antioxidant activity than their corresponding monomers did. Among them, compound 14d was the most potent and increased PC12 cell viability from 25% to 85%. Flow cytometric analysis showed that compound 14d, the most potent compound

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。
• Synthesis of Rottlerone Analogues and Evaluation of Their α-Glucosidase and DPP-4 Dual Inhibitory and Glucose Consumption-Promoting Activity
  作者：Yinan Zhang、Haibo Wang、Yan Wu、Xue Zhao、Zhihong Yan、Robert H. Dodd、Peng Yu、Kui Lu、Hua Sun

  DOI：10.3390/molecules26041024

  日期：——

  dehydrocyclodesmethylxanthohumol (2) and its dimer analogue rottlerone (3) exhibited more potent α-glucosidase inhibitory activity than 1. The aim of this study was to synthesize a series of rottlerone analogues and evaluate their α-glucosidase and DPP-4 dual inhibitory activity. The results showed that compounds 4d and 5d irreversibly and potently inhibited α-glucosidase (IC50 = 0.22 and 0.12 μM) and

  我们以前的研究发现，去甲基黄腐酚（1）在体外抑制α-葡萄糖苷酶。最近，进一步的研究表明，dehydrocyclodesmethylxanthohumol（2）及其二聚体类似的rottlerone（3）表现出比1更有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。这项研究的目的是合成一系列的rottlerone类似物，并评估其α-葡萄糖苷酶和DPP-4双重抑制活性。结果表明，化合物4d和5d分别不可逆和有效地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 0.22和0.12μM），并适度抑制DPP-4（IC 50 = 23.59和26.19μM）。此外，化合物4d和5d显着促进了葡萄糖的消耗，浓度为1 mM的5d在0.2μM的活性与二甲双胍相当。
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4