1-(2-呋喃基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 | 13343-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-呋喃基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-furan-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone；1-(2-Furanyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；1-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13343-95-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: HIBLXINPOYYHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.728 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-((3-cyano-6-(furan-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型稠合嘧啶和吡啶衍生物的合成，分子对接和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一些新的掺入嘧啶和吡啶部分的杂环系统，所述吡啶基和吡啶部分从1-（呋喃-2-基）-3-（噻吩-2-基）查尔酮开始。通过光谱研究和ESI-MS分析解释了新化合物的结构。对某些有害病原微生物进行了指定化合物的抗菌研究。抗菌测试证明，化合物11具有比其他设计的化合物更高的抗菌活性。将化合物11对接到DNA促旋酶B链的活性位点中显示出结合能为-13.05kJ mol-1，距离为3.18Ao。此外，针对目标化合物进入DNA促旋酶B链的对接研究已获批准，其结合能从-13.05扩展至-20.48 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103516
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基呋喃 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-呋喃基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型稠合嘧啶和吡啶衍生物的合成，分子对接和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一些新的掺入嘧啶和吡啶部分的杂环系统，所述吡啶基和吡啶部分从1-（呋喃-2-基）-3-（噻吩-2-基）查尔酮开始。通过光谱研究和ESI-MS分析解释了新化合物的结构。对某些有害病原微生物进行了指定化合物的抗菌研究。抗菌测试证明，化合物11具有比其他设计的化合物更高的抗菌活性。将化合物11对接到DNA促旋酶B链的活性位点中显示出结合能为-13.05kJ mol-1，距离为3.18Ao。此外，针对目标化合物进入DNA促旋酶B链的对接研究已获批准，其结合能从-13.05扩展至-20.48 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103516

文献信息

• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• Synthesis, Cyclooxygenase Inhibition, Anti-Inflammatory Evaluation, and Ulcerogenic Liability of New 1,3,5-Triarylpyrazoline Derivatives Possessing a Methanesulfonyl Pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Wael A. A. Fadaly、Amany A. Azouz

  DOI：10.1002/ardp.201600145

  日期：2016.10

  A new series of 1,3,5‐triarylpyrazolines 13a–l was synthesized and all prepared compounds were evaluated for their in vitro COX‐1/COX‐2 inhibitory activity and in vivo anti‐inflammatory activity. All test compounds were more selective for the COX‐2 isozyme and showed good in vivo anti‐inflammatory activity. Compound 13h was the most COX‐2 selective compound (COX‐2 selectivity index (SI) = 10.23) and

  合成了一系列新的 1,3,5-三芳基吡唑啉 13a-l，并评估了所有制备的化合物的体外 COX-1/COX-2 抑制活性和体内抗炎活性。所有测试化合物对 COX-2 同工酶的选择性更高，并显示出良好的体内抗炎活性。与塞来昔布（COX-2 SI = 9.29 和ED50 = 81.4 µmol/kg)。与阿司匹林 (UI = 2.33) 相比，所有筛选化合物的致溃疡性 (溃疡指数 (UI) = 0.33–1.33) 均低于塞来昔布 (UI = 0.33)。
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。
• 10.1039/d4ra02856b
  作者：Pattanayak, Paramita、Nikhitha, Sripathi、Halder, Debojyoti、Ghosh, Balaram、Chatterjee, Tanmay

  DOI：10.1039/d4ra02856b

  日期：——

  4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)isoxazole 14, we designed a set of 4-(trifluoromethyl)isoxazoles for synthesis and further anti-cancer evaluation. Among various molecules, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 2g (IC50 = 2.63 μM) and 3-(thiophen-2-yl)-5-(4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)isoxazole 5 (IC50 = 3.09 μM) exhibited the best anti-cancer activity

  在此，我们报告了一系列完全取代的 4-(三氟甲基)异恶唑的设计和合成，并评估了它们对 MCF-7、4T1 和 PC-3 细胞系的抗癌活性，作为概念验证研究。 4-(三氟甲基)异恶唑是一类合成上具有挑战性的分子，迄今为止开发出的合成方法很少，并且所有方法都受到一些严重的限制。最近，我们开发了一种新颖的、无金属的通用合成策略，以使用廉价的 CF 3 SO 2 Na 作为 –CF 3基团的来源和多任务t BuONO 作为原料，从容易获得的查尔酮开始获得具有合成挑战性的 4-(三氟甲基)异恶唑。氧化剂以及N和O的来源，因此我们克服了以前方法的局限性。基于异恶唑类抗癌剂 3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)异恶唑14的结构，我们设计了一组用于合成和合成的 4-(三氟甲基)异恶唑。进一步的抗癌评价。在各种分子中，3-(3,4-二甲氧基苯基)-5-(噻吩-2-基)-4-(三氟甲基)异恶唑2g