3,3’-二碘二苯甲酮 | 25186-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’-二碘二苯甲酮
• 中文别名: 3,3'-二碘二苯甲酮；3,3'-二碘苯甲酮
• 英文名称: bis(3-iodophenyl)methanone
• 英文别名: 3,3'-diiodobenzophenone；3,3'-Diiod-benzophenon；3,3'-Diiodbenzophenon；Bis(3-iodphenyl)keton
• CAS: 25186-99-6
• 化学式: C₁₃H₈I₂O
• 分子量: 434.015
• InChiKey: NKUNBQOGOCFLNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  458.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二碘二苯甲酮 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Azobenzenophanes

  摘要：

  We devised a practical synthetic route to azobenzenophanes via successive Cu- and Pd-catalyzed coupling reaction of aryl hydrazide and aryl halide followed by Cu(I)-mediated oxidation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo062164p
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3,3’-二碘二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Direct Iodination of Arenes with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant

  摘要：

  提出了一种简单且便宜的实验室方法，用于许多活性和非活性芳香烃的直接单碘化和双碘化。主要的碘化反应在不超过65°C的温度下进行，反应时间为0.5至12小时，在无水的强酸性液体体系I2/AcOH/Ac2O/H2SO4中进行，同时加入预先溶解的CrO3作为氧化剂。纯碘化产物的产率从31%（对于3,5-二碘苯甲酸）到90%（对于4-碘乙醚）不等。至今，苯腈和一些可氧化的芳香族化合物，如萘、萘烷、黄烷和噻吩，被发现不适合有效碘化。然而，这种新颖、简单的直接碘化方法值得推广到其他适合的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1665

文献信息

• Oxidative Iodination of Deactivated Arenes in Concentrated Sulfuric Acid with I₂/NaIO₄and KI/NaIO₄Iodinating Systems
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz、Maciej Sosnowski

  DOI：10.1055/s-2006-926374

  日期：——

  from NaIO 4 and either I 2 or KI in concentrated H 2 SO 4 (minimum 95% by weight). In general a small excess of the dark brown iodinating solution was used (1.1/1.5 equivalents, for nitrobenzene two equivalents was required). The iodinations were conducted at 25-30 °C with a reaction time of 1-2 hours using either a 'direct' or an 'inverse' method of aromatic iodination to give mono- or diiodinated pure

  用强亲电 I + 试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化，这些试剂由 NaIO 4 和 I 2 或 KI 在浓 H 2 SO 4 中制备（至少 95% 重量）。通常使用稍微过量的深棕色碘化溶液（1.1/1.5 当量，对于硝基苯需要两个当量）。碘化在 25-30 °C 下进行，反应时间为 1-2 小时，使用芳香族碘化的“直接”或“反向”方法以 31-91% 的优化产率得到单碘化或二碘化纯产物。
• Iodination of Both Deactivated and Activated Arenes with Sodium Periodate or Sodium Iodate as the Oxidants
  作者：Piotr Lulinski、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.73.951

  日期：2000.4

  Five easy, relatively inexpensive, and environmentally-safe aromatic oxidative iodination procedures are presented; three of them are particularly suitable for deactivated arenes. Nine deactivated arenes, four halobenzenes, benzene, toluene, and N,N-dimethylaniline were reacted upon with the following anhydrous systems: diiodine/NaIO4 or (in four cases) NaIO3/acetic anhydride/glacial acetic acid, acidified with varying amounts of concd (98%) sulfuric acid; the following workups are explained. The aromatic oxidative iodination reactions proceeded mostly at room temperature and within 1—8 h to give fifteen mono- and two diiodinated purified products (sometimes obtained in 2—3 different ways) in 51—95% yields.

  介绍了五种简单、相对廉价且环境安全的芳香族氧化碘化方法，其中三种特别适用于非活化芳烃。对九种非活化芳烃、四种卤代苯、苯、甲苯和N,N-二甲基苯胺进行了反应，采用了以下无水体系：二碘/NaIO4或（在四种情况下）NaIO3/乙酸酐/冰醋酸，酸化时使用了不同量的浓（98%）硫酸；并解释了相应的后处理步骤。芳香族氧化碘化反应大多在室温下进行，并在1—8小时内完成，得到了十五种单碘化物和两种双碘化物纯化产物（有时通过两三种不同的方式获得），产率为51—95%。
• Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with Sodium Percarbonate as the Oxidant†
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.3390/10101307

  日期：——

  Six easy laboratory procedures are presented for the oxidative iodination of various aromatics, mostly arenes, with either molecular iodine or potassium iodide (used as the sources of iodinating species, I+ or I3+), in the presence of sodium percarbonate (SPC), a stable, cheap, easy to handle, and eco-friendly commercial oxidant.

  介绍了六种简单的实验室程序，用于在过碳酸钠 (SPC) 的存在下，使用分子碘或碘化钾（用作碘化物质 I+ 或 I3+ 的来源）氧化碘化各种芳烃，主要是芳烃，便宜，易于处理，环保的商业氧化剂。
• Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with a Urea-Hydrogen Peroxide Adduct (UHP) as the Oxidant
  作者：Lech Skulski、Piotr Lulinski、Anna Kryska、Maciej Sosnowski

  DOI：10.1055/s-2004-815955

  日期：——

  Three easy eco-friendly laboratory procedures are presented for the oxidative iodination of various activated and deactivated arenes with molecular iodine, in the presence of UHP (percarbamide), a stable, strongly H-bonded, solid urea-hydrogen peroxide adduct as the oxidant.

  本文介绍了三种简便的环保实验室流程，利用稳定的、强氢键结合的固体尿素-过氧化氢加合物UHP（过碳酰胺）作为氧化剂，在分子碘的存在下，对各种活化和非活化芳烃进行氧化碘化反应。
• Chemical Manganese Dioxide (CMD): lts Application to the Oxidative Iodination of Benzene, Halobenzenes and Some Deactivated Arenes †
  作者：Piotr Lulinski、Barbara Krassowska-Swiebocka、Lech Skulski

  DOI：10.3390/90700595

  日期：——

  After comparing our previous and newer results for numerous oxidative aromatic iodination experiments using various brands of active MnO2 as the oxidants,we recommend the use of a Chemical Manganese Dioxide (Aldrich CMD; 90 +% MnO2) as the oxidant of choice, since it is satisfactorily pure and chemically active, and is notably less costly than other options.

  在使用各种品牌的活性 MnO2 作为氧化剂进行的大量氧化芳香碘化实验的先前和最新结果进行比较后，我们建议使用化学二氧化锰（Aldrich CMD；90 +% MnO2）作为选择的氧化剂，因为它是令人满意的纯度和化学活性，并且成本明显低于其他选择。