(2S)-trans-2,3-epoxybutanoic acid | 13737-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-trans-2,3-epoxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-epoxybutanoic acid；2S,3R-trans-2,3-Epoxybuttersaeure；Sedggcmdyfkaqn-gbxijsldsa-；(2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 13737-03-6
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: SEDGGCMDYFKAQN-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  221.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-trans-2,3-epoxybutanoic acid 生成 D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  PONS, DOMINIQUE;SAVIGNAC, MONIQUE;GENET, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5023-5026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-trans-2,3-epoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5

文献信息

• Efficient solution phase parallel synthesis of norstatine analogs
  作者：Michael V. Voronkov、Alexander V. Gontcharov、Zhi-Min Wang、Paul F. Richardson、Hartmuth C. Kolb

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.085

  日期：2004.10

  glycidic amides with various functionalized nitriles to afford norstatine analogs in a regio- and diastereoselective fashion (43–99% yield) is described. Utilizing this chemistry, a 20 membered solution phase library was prepared in two steps featuring three points of diversity.

  摘要 描述了缩水甘油酰胺与各种官能化腈的反应以区域选择性和非对映选择性方式（43-99% 产率）提供去甲他汀类似物。利用这种化学方法，分两步制备了一个 20 成员的溶液相库，具有三个多样性点。
• Formal total synthesis of (-)-indolmycin.
  作者：Hiroyuki AKITA、Tomoko KAWAGUCHI、Yuko ENOKI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.323

  日期：——

  (+)-Indolmycenic ester 4, a key intermediate for the synthesis of (-)-indolmycin (1), was prepared from (2S, 3R)-epoxybutyrate 5 via (2S, 3S)-2-hydroxy-3-chlorobutyrate 6 or (2R, 3R)-2-mesyloxy-3-hydroxybutyrate 12, which were obtained by lipase-catalyzed kinefic resolution of the corresponding 2-acetates.

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。
• MULZER J.; LAMMER O., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2178-2190
  作者：MULZER J.、 LAMMER O.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of enantiomerically pure L and D-allothreonines and (S) and (R) isoserines
  作者：Dominique Pons、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97795-5

  日期：1990.1

  Both enantiomers of (S) and (R) isoserine as well (D) and (L) allothreonine are prepared optically pure in three steps by asymmetric Sharpless epoxidation of crotyl and allylic alcohols into - followed by an improved RuCl3/NaIO4/water oxidation procedure to low molecular weight glycidic acids and epoxide opening by ammonia with (20 – 33%) overall yields.

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。
• PONS, DOMINIQUE;SAVIGNAC, MONIQUE;GENET, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5023-5026
  作者：PONS, DOMINIQUE、SAVIGNAC, MONIQUE、GENET, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——

表征谱图