OH-lysergic acid | 911050-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: OH-lysergic acid
• 英文别名: 2-Oxo-3-hydroxy lysergic acid；(6aR,9R)-5a-hydroxy-7-methyl-5-oxo-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 911050-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: NEZGYJIOCZXIAH-XVXBELNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OH-lysergic acid 、 2-oxo-3-hydroxy Lysergic Acid N-ethyl N-(2-carbethoxy)ethyl Amide 、 氢氧化钾 、 盐酸 在 甲醇 、 氯仿 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielded 2-oxo-3-hydroxy lysergic acid N-ethyl N-(2-carboxy)ethyl amide (Hapten A) (45 mg, 76%) as an amorphous brown solid (Rf 0.52 on silica using 20% methanol in chloroform as eluent)的产率得到2-oxo-3-hydroxy lysergic acid N-ethyl N-(2-carboxy)ethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Haptens, immunogens, antibodies and conjugates to 2-oxo-3-hydroxy-LSD

  摘要：

  本发明提供了一种在2-氧化-3-羟基LSD的8β-羧酰胺的氮上与交联剂衍生的半抗原。本发明还提供了一种包含上述半抗原偶联到抗原性载体材料的免疫原；一种包含上述半抗原偶联到标记剂的结合物，以及针对上述免疫原产生并能够与2-氧化-3-羟基LSD的3-羟基-2-吡咯酮结构表位至少结合的抗体。

  公开号：

  US07115718B2
• 作为产物：
  描述：

  麦角酸 在 水 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以52%的产率得到OH-lysergic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic LSD metabolite for preparing haptens used in an LSD metabolite immunoassay

  摘要：

  已成功开发了一种合成OH-LSD及其类似物的通用方法。这种方法方便高效，可以制备一系列在不同位置（C-8、N-6或N-1）附有连接子的OH-LSD类似物。

  公开号：

  US20060223998A1

文献信息

• Synthetic LSD metabolite for preparing haptens used in an LSD metabolite immunoassay
  申请人：Zhang Fang-Jie

  公开号：US20060223998A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A general method for the synthesis of OH-LSD and its analogs has been successfully developed. This method is convenient and efficient and allows preparation of a series of OH-LSD analogs with linkers attached at various (C-8, N-6 or N-1) positions.

  已成功开发了一种合成OH-LSD及其类似物的通用方法。这种方法方便高效，可以制备一系列在不同位置（C-8、N-6或N-1）附有连接子的OH-LSD类似物。
• Haptens, immunogens, antibodies and conjugates to 2-oxo-3-hydroxy-LSD
  申请人：——

  公开号：US20030143655A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides a hapten derivatised with a crosslinker at the nitrogen of the 8&bgr;-carboxamide of 2-oxo-3-hydroxy LSD. The invention also provides an immunogen comprising the aforementioned hapten coupled to an antigenicity-conferring carrier material; a conjugate comprising the aforementioned hapten coupled to a labelling agent, as well as, antibodies raised against the aforementioned immunogen and capable of binding with at least the 3-hydroxy-2-pyrrolidone structural epitope of 2-oxo-3-hydroxy LSD.

  该发明提供了一种与交联剂在2-氧代-3-羟基LSD的8&bgr;-羧酰胺的氮上衍生化的半抗原。该发明还提供了一个免疫原，包括前述半抗原偶联到具有抗原性的载体材料；一个共轭物，包括前述半抗原偶联到标记剂，以及针对前述免疫原产生并能够与2-氧代-3-羟基LSD的3-羟基-2-吡咯酮结构表位至少结合的抗体。