trans-2,3-Epoxy-buttersaeuremethylester | 10133-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2,3-Epoxy-buttersaeuremethylester
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-epoxy-methyl butyrate；methyl (2S,3R)-epoxy-butanoate；methyl (2S,3R)-epoxybutanoate；methyl (2S,3R)-epoxybutyrate；Methyl-2,3-epoxybutanoat；Methyl (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 10133-07-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: UZVPEDADFDGCGI-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxy-buttersaeuremethylester 在 吡啶 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.1h， 生成 methyl (2S,3R)-2-sulfanyl-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-(2R,3S)-2,3-epoxybutyrate 在 吡啶 、 lipase Amano P 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 trans-2,3-Epoxy-buttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD.

  公开号：US20150105555A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, introduces a chiral center in an asymmetric synthesis manner, in which a tetrahydrofuran solution containing a samarium catalyst is adopted as a catalyst, and obtains a target compound having a high antimer isomerism value by means of selective catalysis. The yield is improved, raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。
• Formal total synthesis of (-)-indolmycin.
  作者：Hiroyuki AKITA、Tomoko KAWAGUCHI、Yuko ENOKI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.323

  日期：——

  (+)-Indolmycenic ester 4, a key intermediate for the synthesis of (-)-indolmycin (1), was prepared from (2S, 3R)-epoxybutyrate 5 via (2S, 3S)-2-hydroxy-3-chlorobutyrate 6 or (2R, 3R)-2-mesyloxy-3-hydroxybutyrate 12, which were obtained by lipase-catalyzed kinefic resolution of the corresponding 2-acetates.

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。
• A new enantioselective synthesis of glycidates via dynamic kinetic resolution of racemic 2-chloro-3-keto esters using chiral Ru (II) complexes
  作者：Jean-Pierre Genêt、M.C. Caño de Andrade、V. Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00182-c

  日期：1995.3

  2-chloro-3-keto esters were quantitatively hydrogenated to syn and anti 2-chloro-3-hydroxyester by asymmetric hydrogenation with chiral ruthenium (Ii) catalysts prepared in-situ from (COD)Ru(2-Methylallyl)(2) in presence of atropisomeric ligands such as MeO-Biphep and Binap, giving enantioselectivity up to 99%. 2-chloro-3-hydroxy esters were treated with different bases to give (E)- and (Z)-2,3-epoxyalkanoates in 65-90% yields with 84-97% ee.
• New total synthesis of (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00253-x

  日期：1997.7

  Stereoselective total syntheses of (-)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-epoxy butanoates 8, respectively. Chiral intermediates such as (2R,3S)- and (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4'-iodoindol-3'-yl)butanoate 5 for the chiral synthesis of (-)- and (+)-1 were also obtained by the enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate 6 by lipase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ladner, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 459 - 460
  作者：Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——