1,4-dihydroxy-3,5,5-trichloro-2-cyclopentene-1-carboxylic acid | 13373-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3,5,5-trichloro-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
• 英文别名: Hantzsch's acid；3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enecarboxylic acid；3,5,5-Trichlor-1,4-dihydroxy-cyclopent-2-encarbonsaeure；2,2,4-Trichlor-1,3-dihydroxy-cyclopent-4-en-1-carbonsaeure；1,4-Dihydroxy-3,5,5-trichlor-cyclopent-2-ensaeure；3,5,5-Trichlor-1,4-dihydroxy-cyclopent-2-ensaeure；(+/-)-3,5,5-Trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 13373-35-8
• 化学式: C₆H₅Cl₃O₄
• 分子量: 247.462
• InChiKey: HDHBKTWWMRSPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3,5,5-trichloro-2-cyclopentene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2.2-Dichlor-1.3-dihydroxy-cyclopentan-saeure
  参考文献：
  名称：

  Products from the Base-Catalyzed Chlorination of Phenol. A New Synthesis of (±)-Caldariomycin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a012
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 生成 1,4-dihydroxy-3,5,5-trichloro-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酸合成的再研究：Hantzsch酸的衍生物与2，4，6-三氯苯酚和次氯酸根离子在甲醇中反应生成的产物的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0010025

文献信息

• Process for the peparation of 4-hydroxycyclopent-2-enone and derivatives
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0013620A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  A process for the preparation of compounds of the general formula I: wherein R represents hydrogen or a protecting group, which comprises selective reduction of a compound of the general formula II: wherein R is as defined above, and Hal represents halogen; with optional total or partial inversion of the hydroxyl or protected hydroxyl substituent; and, when R is a protecting group, optional removal of the protecting group from the compound of general formula 1.

  一种制备通式 I：其中 R 代表氢或保护基团的化合物的工艺，包括选择性还原通式 II：其中 R 如上定义，Hal 代表卤素的化合物；任选将羟基或受保护的羟基取代基全部或部分反转；当 R 为保护基团时，任选将保护基团从通式 1 的化合物中去除。
• Cyclopentenone and cyclopentenol derivatives and processes for their preparation
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0009892A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the general formula I are disclosed as useful intermediates in the preparation of prostanoids: wherein A represents 0 or H, ORz; Rz represents hydrogen or a protecting group; Rx represents hydrogen or a protecting group; and Ry represents halogen, a substituted thio group, di-substituted amino group, or a group of the formula R2, and R2 represents a straight-or branched-chain alkyl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted by one or more carboxyl, carboxylic acid ester, or free or protected hydroxyl, thiol, aldehyde or keto groups; with the provisos that Rx is not hydrogen when A is O and Ry is R2; and that when A is H, ORz RY is R2 and RX and Rz are not both hydrogen. Processes forthe preparation of these compounds and of 2-substituted 4-hydroxy-cyclopent-2-en-1-one derivatives are also disclosed.

  通式 I 的化合物是制备前列腺素的有用中间体： 其中 A 代表 0 或 H、ORz； Rz 代表氢或保护基团 Rx 代表氢或保护基团；以及 R2 代表直链或支链烷基、烯基或炔基，可任选被一个或多个羧基、羧酸酯或游离或保护羟基、硫醇、醛基或酮基取代；但条件是，当 A 为 O，Ry 为 R2 时，Rx 不是氢；当 A 为 H，ORz RY 为 R2 时，RX 和 Rz 都不是氢。 还公开了这些化合物和 2-取代的 4-羟基-环戊-2-烯-1-酮衍生物的制备方法。
• Phase I/II trial of docetaxel and carboplatin in previously untreated patients with advanced non-small-cell lung cancer
  作者：Akira Shoji、Takashi Ogura、Kaneo Suzuki、Hiroshi Takahashi、Kenichi Takahashi、Yasuhiro Yoshiike、Yuji Watanuki、Harumi Nishiyama、Mariko Toda、Shigeki Odagiri

  DOI：10.1007/pl00012057

  日期：2000.10.25
• The degradation of aromatic rings: the action of hypochlorite on phenol.
  作者：C.J. Moye、S. Sternhell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76325-8

  日期：1964.1
• US4367340A
  申请人：——

  公开号：US4367340A

  公开（公告）日：1983-01-04