(2E)-3-{3-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]苯基}丙-2-烯酸 | 82920-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: (2E)-3-{3-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]苯基}丙-2-烯酸
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexulofuranoside
• 英文别名: 4-Chloro-4-deoxy-alpha-galactopyranosyl 3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-lyxo-hexulofuranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[(1S,2R,4S,5R)-2,4-bis(chloromethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 82920-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃O₇
• 分子量: 379.622
• InChiKey: OIIZKKISVMSLGT-NQDOVTBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{3-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]苯基}丙-2-烯酸 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 反应 13.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-iodo-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 在 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到(2E)-3-{3-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]苯基}丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• Synthesis of an intensely sweet chlorodeoxysucrose: Mechanism of 4′-chlorination of sucrose by sulphuryl chloride
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80200-8

  日期：1987.4

  Abstract Reaction of 6- O -acetylsucrose 1 with sulphuryl chloride in chloroform-pyridine affords, after dechlorosulphation and acetylation, a mixture of two isomeric 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3- O -acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β- d -hexulofuranosides ( 6 and 7 ) and 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-di- O -acetyl-1,6-dichloro-1

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。
• KHAN, RIAZ;PATEL, GITA;MUFTI, KHIZAR S., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 189-199
  作者：KHAN, RIAZ、PATEL, GITA、MUFTI, KHIZAR S.

  DOI：——

  日期：——