吡喹酮相关物质B | 125273-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 吡喹酮相关物质B
• 中文别名: 2-(环己基羰基)-2,3,6,7-四氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮；吡喹酮杂质B；吡喹酮相关化合物B
• 英文名称: 2-(Cyclohexylcarbonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(cyclohexanecarbonyl)-6,7-dihydro-3H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；Didehydro praziquantel
• CAS: 125273-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: RAZNCTHEBQFYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喹酮相关物质B 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以93%的产率得到吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Heck /加氢合成吡喹酮

  摘要：

  从3-甲氧基N-酰基吡嗪鎓盐开始，已经开发了合成抗血吸虫病药物吡喹酮（PZQ）的新方法。利用钯催化的分子内Heck反应形成脱氢-PZQ，然后以逐步或一锅法的氢化步骤，以4或5个步骤以克级合成PZQ，且总收率良好。事实证明，该方法非常适合于生成PZQ的吡嗪并[1,2-a]异吲哚和吡嗪并[1,2-a]苯并ze庚因类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.006
• 作为产物：
  描述：

  吡喹酮 在 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到吡喹酮相关物质B
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 衍生物的光谱和化学性质

  摘要：

  使用现代脉冲序列描述了 pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 的一些酰基衍生物的光谱特性。2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪基-[2,1-a]-异喹啉-4-one(2)与硫脱氢得到1,11b脱氢衍生物 6. 吡啶基衍生物 5 用 MCPBA 氧化得到 N-氧化物 8，而从 2 和 6 得到相同的产物，其结构指定为 2-[2-N-（环己基羰基）-N-甲酰基 - 氨基酰基] -1,2,3,4-四氢 - 异喹啉 - 1 - 基于光谱数据的一 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221104

文献信息

• 一种吡喹酮杂质B的制备方法
  申请人：山东药品食品职业学院

  公开号：CN113234073B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及药物制备技术领域，尤其是涉及一种吡喹酮杂质B的制备方法，包括以下步骤：在吡喹酮中加入升华硫、Fe2O3进行脱氢反应，获得吡喹酮杂质B。本发明制备方法操作简单，反应条件温和， 能够提高脱氢反应的速率和转化率，从而提高吡喹酮杂质B的收率，确保能够快速、高效地得到吡喹酮杂质B，且制备的吡喹酮杂质B易纯化，最终得到的吡喹酮杂质B的摩尔收率为69～72％，纯度在99％以上。
• US4001411A
  申请人：——

  公开号：US4001411A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4113867A
  申请人：——

  公开号：US4113867A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4141978A
  申请人：——

  公开号：US4141978A

  公开（公告）日：1979-02-27
• US4196291A
  申请人：——

  公开号：US4196291A

  公开（公告）日：1980-04-01