3-(4-bromobenzoyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzoyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromobenzoyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 329.153
• InChiKey: DLKLJPMBGCPONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzoyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-{3-(4-bromophenyl)-5,6-dicyano[pyrazin-2-yl]}-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and diaminomaleonitrile via a novel rearrangement

  摘要：

  A simple and highly efficient metal-free method for the synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-aroyl- and 3-alkanoyiquinoxalin-2-ones with diaminomaleonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-bromobenzoyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-芳基二胺时通过喹喔啉酮及其氮杂类似物的新型重排反应合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的反应

  摘要：

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.026

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。
• Eosin Y as a direct hydrogen-atom transfer photocatalyst for the C3-H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Hangcheng Ni、Yu Li、Xingzi Shi、Yi Pang、Congying Jin、Fei Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152915

  日期：2021.3

  selective C3-H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been developed in a green and sustainable manner. In contrast to the conventional anionic eosin Y-based photoredox process, neutral eosin Y acts as the actual catalyst, which was responsible for the hydrogen-atom transfer (HAT) process to generate the acyl radical with readily available aldehydes as the radical precursor.

  可见光促进曙红Y催化喹喔啉2（1H）-一的选择性C3-H酰化反应已经以绿色和可持续的方式进行了开发。与传统的基于阴离子曙红Y的光氧化还原工艺相反，中性曙红Y充当实际的催化剂，它负责氢原子转移（HAT）过程，以容易获得的醛作为自由基前体来生成酰基自由基。
• Metal-free C3–H acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo-carboxylic acids
  作者：Hangcheng Ni、Xingzi Shi、Yu Li、Xiaoning Zhang、Jingwei Zhao、Fei Zhao

  DOI：10.1039/d0ob01423k

  日期：——

  Direct C3–H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxocarboxylic acids under thermo conditions promoted by PIDA has been achieved in a moderate to good yield in a very fast manner.

  在PIDA促进下，在热力条件下，将α-酮羧酸直接酰基化到喹啉-2(1H)-酮上，以中等至良好的产率非常快速地实现。
• Reaction for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones, Imidazo[5,4-<i>b</i>]-, and Imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-ones via the Rearrangement of Quinoxalin-2-ones and Their Aza Analogues When Exposed to Enamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Tat’yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Il’dar Kh. Rizvanov、Victor V. Syakaev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/jo501526a

  日期：2014.10.3

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones. The reaction of variously substituted 3-aroyl- and 3-alkanoylquinoxalin-2(1H)-ones with commercially available enamines in acetic acid results in a rapid rearrangement and formation of N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones in modest to excellent yields. The key step of the rearrangement

  已经开发出用于制备高度官能化的N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的合成有用的方案。各种取代的3-芳酰基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-酮与可商购的烯胺在乙酸中的反应导致N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的快速重排和形成，但收率中等至优异。重排的关键步骤涉及3-烯丙基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-与烯胺的新型环收缩。在这种情况下，碳原子从喹喔啉-2（1 H）-成为新形成的吡咯环的第四个碳原子。该方法适用于喹喔啉-2（1 H）-ones的氮杂类似物。
• Acid-Catalyzed Multicomponent Rearrangements <i>via</i> 2-((Quinoxalin-3(4<i>H</i>)-on-2-yl)(aryl)methylene)malononitriles, Generated <i>In Situ</i>, for Divergent Synthesis of Pyrroles with Different Substitution Patterns
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Khafizova、Nataliya E. Algaeva、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01180

  日期：2020.8.7

  divergent approaches to multifunctionalized pyrroles with different substitution patterns, have been established (47 examples). In this work, a new rearrangement of quinoxalinones with the participation of the in situ-generated 2-en-1-imine moiety of the substituent at C3 makes it possible to construct two new heterocyclic systems, namely, a benzimidazolone and a pyrrole, simultaneously under one-pot reaction

  已经建立了新的三组分多米诺反应，它为具有不同取代模式的多官能吡咯提供了不同的方法（47个例子）。在这项工作中，喹喔啉酮的新重排与在C3处取代基的原位生成的2-en-1-亚胺部分的参与使得有可能同时构建两个新的杂环系统，即苯并咪唑酮和吡咯在一锅反应条件下。只需将三种常见的乙酸反应物加热混合即可轻松进行反应。仲胺或伯醇作为反应的第三组分，与喹喔啉3（4 H-一和丙二腈不仅引发重排，而且还负责新形成的新双杂环系统中吡咯环第5位的取代基的性质。反应进行顺利，可以在7小时内完成，这使得后处理很方便，化学产率高达97％。